Mnogi turisti posjećuju Kubu, ali mnogi od njih, pogotovo ako su državljani SAD-a, to čine ilegalno. Zbog dugogodišnjeg trgovinskog embarga s Kubom, redoviti posjeti otoku od strane prosječnog građanina nisu dopušteni prema američkim zakonima. Zapravo, putničke agencije unutar SAD-a ne mogu legalno izraditi planove putovanja koji uključuju letove za Kubu.
Kada ljudi putuju na Kubu, sklapaju dogovore sa zračnim prijevoznikom u drugoj zemlji, obično na Bahamima ili Meksiku. Neki ljudi također lete u Kanadu, a zatim na Kubu. Iako je u većini slučajeva protivzakonito da američki državljanin putuje u zemlju, zakon se rijetko provodi. Kad bi se provodio, procijenjenih 15,000 ili više ilegalnih putovanja svake godine donelo bi mnogo prihoda za vladu. Teoretski, netko može biti optužen za 250,000 američkih dolara (USD) za kršenje trgovinskog embarga i provesti do 10 godina u zatvoru.
Nekoliko američkih državljana može legalno putovati na Kubu, iako u većini slučajeva i dalje moraju letjeti iz druge zemlje. Američkim državljanima koji imaju članove obitelji na Kubi dopušteno je otići na otok. Profesionalni novinari također mogu posjetiti u sklopu stručnog putovanja. Diplomati iz SAD-a ili američki građani koji rade za humanitarne organizacije također dobivaju posebnu dozvolu za posjet.
Za legalan posjet Kubi potrebno je podnijeti zahtjev za posebnu dozvolu Ureda za kontrolu inozemne imovine (OFAC) Ministarstva financija SAD-a. Kubanska vlada priznaje ovu dozvolu, iako se ipak mora donijeti putovnica. Dozvola se može produžiti za nekoliko putovanja ili se može računati samo za jedno putovanje. To znači da svaki put kada osoba posjeti otok, možda će morati ponovno podnijeti zahtjev za dozvolu. Pravni posjetitelji također će morati voditi računa o novcu potrošenom na svom putovanju, a mogu postojati ograničenja za iznos koji se može potrošiti dnevno.
Ilegalni posjetitelji ne moraju zarađivati novac jer su američki dolari vrlo traženi. Međutim, većina kupnji mora biti u gotovini. Kubanske tvrtke neće uzimati kreditne kartice izdane od banaka u SAD-u. Nadalje, letovi zrakoplova za Kubu iz druge zemlje moraju se platiti u gotovini, a ljudi koji se nadaju posjetiti moraju podnijeti zahtjev za posebnu dozvolu kubanske vlade.
Uobičajeno je zabluda da Amerikanci koji posjećuju Kubu nemaju pečat u putovnici. Ovo nije slučaj. Putovnice se pečatiraju po izlasku iz zemlje i na taj način mogu identificirati osobu koja je ilegalno putovala tamo.