Protežući se na udaljenosti od otprilike 2000 milja (3,219 km), Oregon Trail je bio jedan od primarnih migracijskih ruta kojima su putovali doseljenici s istoka na svom putu prema zemlji Oregon. Između 1830. i 1860. godine, najmanje 300,000 XNUMX Amerikanaca prešlo je putovanje preko velikih ravnica do obale Pacifika.
Tipičan način prijevoza na ovom mukotrpnom putovanju po zemlji bio je natkriveni vagon ili “Prerie Schooner” kako su ga obično nazivali. Obitelji bi spakirali sve svoje stvari, uključujući potrebnu vodu i namirnice potrebne za preživjeti tešku muku. Zbog strogosti i poteškoća Oregon Traila, prosječni raspon dobi za migrante na zapadu bio je 10-40 godina. Veličina vagona varirala je od samo deset vagona do više od stotinu vagona.
Privlačnost jeftine zemlje privlačila je ljude iz svih sfera života, uključujući poljoprivrednike, trgovce, lovce i sve vrste poduzetnika, od kovača do vlasnika salona. Često posjedujući minimalna financijska sredstva, ti su migranti bili spremni prihvatiti teškoće staze kako bi iskoristili ekonomske prilike koje im inače ne bi bile dostupne na istoku.
Najpopularnija polazna točka za putovanje preko prerija bila je Independence ili St. Joseph, Missouri. Rani dio Oregon Traila pratio je dvije rijeke: Missouri i Platte. Kako su se Stjenovite planine približavale, vagoni bi se kretali na sjevernu obalu Plattea, a zatim prelazili kontinentalni razdjelnik na južnom prolazu koji je bio dovoljno plitak da omogući siguran tranzit za vagone.
U tom bi se trenutku, otprilike na pola puta, putnici koji su krenuli prema kalifornijskom teritoriju odvojili prema jugu. Oni koji su nastavili put Oregona slijedili bi rijeku Snake, a zatim prelazili Blue Mountains dok ne bi stigli do rijeke Columbie. Kada su stigli do Columbije, mnogi su se doseljenici odlučili putovati riječnom teglenicom na posljednju dionicu putovanja koja je završila u Oregon Cityju u dolini Willamette.
Za većinu ljudi bilo je potrebno šest mjeseci da dovrše putovanje. Na tom putu doseljenici su bili izloženi raznim lišavanjima, od bolesti i nesreća do nasumičnih nasilja. Čak su se i vagoni i stoka pokazali opasnima. Brojni su pojedinci zadobili smrtne rane zbog prevrtanja ispod vagona, dok su druge gazila stoka i konji. Posebno je bila rasprostranjena kolera, posljedica kontaminirane pitke vode, i premda nije uvijek bila smrtonosna, u onih koji su već bolovali od bolesti ili ozljeda, često se pokazala smrtonosnom.
Cijelu migraciju na zapad potaknula je američka vlada, jer su Jacksonian demokrati iz 1840-ih vjerovali da granice zemlje trebaju dosezati od obala Atlantika pa sve do voda Pacifika. Ova ekspanzivna filozofija poznata kao “Manifest Destiny” pokrenula je cijeli pokret prema zapadu, stvarajući opravdanje u glavama Amerikanaca za aneksiju zemlje koja je prethodno bila u posjedu Indijanaca.
Iako mnoge priče na zapadu prikazuju Indijance kao ozbiljan izvor opasnosti duž Oregonske staze, studije su pokazale da su smrtni slučajevi koji su proizašli iz neprijateljstva Indijanaca bili relativno rijetki. Suprotno mnogim popularnim uvjerenjima, mnogi Indijanci na vagone nisu gledali s bijesom i agresijom, već s ciljem profita. Mnogi Indijanci služili su kao vodiči za doseljenike koji su prelazili Oregon Trail, dok su se drugi bavili trgovinom s pridošlicama, razmjenjivali konje i razne namirnice potrebne na putu.
Do 1870., dovršetak transkontinentalne željeznice učinio je putovanje preko zemlje beskonačno sigurnijim i učinkovitijim, što je značilo kraj vagonskih vlakova i poznate Oregon Trail.