Doolittle Raid bio je prvi zračni napad Sjedinjenih Država usmjeren na japansko kopno tijekom Drugog svjetskog rata. Izvršen 18. travnja 1942., napad je viđen kao odmazda za bombardiranje u Pearl Harboru na Havajima, pet mjeseci prije. Zračni napad je dobio ime po zapovjedniku i dizajneru plana, generalu Jamesu Doolittleu, u to vrijeme tek promaknutom potpukovniku.
Nakon iznenadnog napada na Havaje i ulaska Sjedinjenih Država u rat, mladi potpukovnik James Doolittle pomogao je u pripremi planova za zračni napad na Japan. Pionir zrakoplovstva, Doolittle je pomogao napredovati u polju s inovacijama u letećim instrumentima kao što je umjetni horizont. Osnovni plan uključivao je lansiranje nekoliko bombardirajućih zrakoplova s nosača zrakoplova. Testovi su obavljeni u veljači 1942. kako bi se utvrdilo mogu li se dvomotorni bombarderi B-25B Mitchell uspješno koristiti u misiji. Nakon uspjeha testova, plan napada krenuo je naprijed.
Od elitnih pripadnika 17. bombne grupe zračnih snaga Sjedinjenih Američkih Država izabrani su i obučeni volonteri za misiju. Tijekom razdoblja obuke napravljeno je nekoliko modifikacija na avionima kako bi se povećao kapacitet goriva i držale kamere za snimanje bombardiranja. Dana 2. travnja 1942., 16 zrakoplova ukrcano je na američki brod Hornet, nosač zrakoplova klase Yorktown s tajnim zapovijedima. Tek kada je nosač zrakoplova krenuo, većini ljudi su objašnjene naredbe za bombardiranje za Doolittle Raid. Nekoliko dana kasnije dočekao ih je USS Enterprise, brod pod zapovjedništvom slavnog admirala Halseya, koji je, zajedno s dodatnom pratnjom, pružao pokriće Hornetu u njegovoj misiji.
Prvotne narudžbe za Doolittle Raid zahtijevale su tajno lansiranje 400 milja od japanske obale. Brodove su otkrili japanski patrolni čamci dok su bili udaljeni više od 600 milja, te su bili prisiljeni rano porinuti ili riskirati da prekinu misiju zbog dolaska japanskih snaga. Petnaest od šesnaest zrakoplova poletjelo je u napad, ostavljajući šesnaesti zrakoplov za sobom kao pričuvnu jedinicu.
Doolittle Raid bombarderi napravili su neznatnu štetu svojim namjeravanim ciljevima diljem Japana, iako ne onoliko koliko su namjeravali. Pokrivali su širok raspon, uključujući Tokio, Kobe, Osaku, Yokohamu i Nagoyu, ali su brzo ostali bez rezervnog goriva. Budući da nisu uspjele stići do svojih namjeravanih baza za slijetanje u Kini, posade su se suočile s izlaskom iz svojih zrakoplova, što je dovelo do smrti dvoje pri slijetanju. Unatoč pomoći Kineza, japanske snage zarobile su osam muškaraca i zatvorile ih. Trojica od osmorice su pogubljena, jedan je umro u lošim zatvorskim uvjetima, a preostala trojica su oslobođena na kraju rata.
Unatoč gubitku svih uključenih zrakoplova i smrti šestorice ljudi, Doolittleov plan smatran je uspješnim u proširenju sposobnosti bombardiranja američkog ratnog zrakoplovstva. Strateška posljedica napada bila je sudbonosna odluka japanskog zapovjednika generala Yamamota da potakne svoju kampanju za zauzimanje otoka Midway i uništavanje američkih nosača zrakoplova kako bi se eliminirao rizik od budućih bombardiranja, unatoč nespremnim snagama. Mnogi stručnjaci smatraju da je kasniji japanski gubitak na Midwayu prekretnica u ratu na Pacifiku.
Doolittle Raid imao je ogroman utjecaj na moral američkog naroda, nakon šokantnog napada na Pearl Harbor nekoliko mjeseci prije. Doolittle je za svoj trud nagrađen Medaljom časti, a nekoliko njegovih ljudi dobilo je dodatna priznanja i promaknuća. Od napada, preživjeli napadači održavaju komemoraciju i okupljanje svake godine na godišnjicu Doolittle Raida. Od 2008. šestoro preostalih preživjelih moglo je prisustvovati službi.