Veliki požar u Chicagu bio je požar koji je zahvatio poslovnu četvrt američkog grada Chicaga 1871. godine, ostavivši 100,000 ljudi bez krova nad glavom i prouzročivši štetu vrijednu dva milijuna američkih dolara. Iako je veliki požar u Chicagu prouzročio značajnu štetu, na kraju je bio koristan za grad, jer je val izgradnje koji je uslijedio odveo Chicago u 20. stoljeće kao jedan od vodećih gradova u Americi. Nekoliko čikaških muzeja ima izložbe o požaru, a čikaški vodotoranj – jedna od rijetkih zgrada koja je ostala u okrugu opustošenom požarom – služi kao neslužbeni spomenik.
Poznata je čikaška priča o podrijetlu požara. Prema legendi, požar je izbio kada je krava u šupi Patricka i Catherine O’Leary nogom udarila preko svjetiljke, zapalivši hrpu sijena. Ovu legendu djelomično su nahranili novinski izvještaji u kojima su O’Learyjevi bili žrtveno jagnje za požar, posebno nakon što je njihov dom čudom preživio požar. Istrage nakon požara dokazale su da je krava O’Leary bila nevina, ali priča živi.
U stvarnosti, čini se da je Veliki požar u Chicagu počeo u jednoj šupi 8. listopada 1871., ali grad je bio suh i puhao je jak vjetar, tako da su i najmanja iskra ili otvoreni plamen mogli izazvati požar. U trenutku kada je vatra primijećena i aktiviran alarm, već je lagano izmakla kontroli. Vatrogasna služba je, nažalost, otrčala u krivom smjeru, a do trenutka kada je pogreška otkrivena, vatra je postala prevelika za rukovanje, posebno nakon što je progutala Chicago Waterworks, prekinuvši dovod vode za gašenje požara.
Dva dana kasnije, Veliki požar u Chicagu uvelike je izgorio, ali su mnoga područja bila prevruća da bi se danima dotaknuli. Stotine su poginule u požaru koji je zahvatio 4 hektara (1.5 hektara) pored jezera Michigan u srcu grada. Promatrajući devastaciju, građani Chicaga shvatili su da je požar pružio malo vjerojatnu priliku za obnovu centra grada s modernim neboderima, širokim ulicama i dovoljnom protupožarnom zaštitom.
Iako mnogi ljudi New York smatraju domom nebodera u Sjedinjenim Državama, Chicago je zapravo bio vladar krajolika nebodera početkom 20. stoljeća, zahvaljujući zemlji koju je očistio Veliki požar u Chicagu. Poduzeća u centru grada željela su se obnoviti boljim, blještavijim zgradama i uspjeli su pokrenuti pomamu za sve višim građevinama koja se od tada proširila na ostatak svijeta.