Ono što je počelo kao predloženo prikupljanje sredstava za studio za snimanje, završilo je kao kulturološki kamen temeljac za cijelu generaciju. Godine 1969. četvorica muškaraca, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld i Michael Lang, sastali su se u neboderu u New Yorku kako bi razgovarali o planovima za umjetnički i glazbeni festival koji će se održati u ruralnom dijelu sjeverne države New Yorka pod nazivom Woodstock. Mnogi poznati glazbenici, poput Boba Dylana, The Banda, Van Morrisona i drugih, već su živjeli u području Woodstocka, stvarajući boemsku atmosferu savršeno prikladnu za veliki događaj kontrakulture.
Četiri čovjeka osnovali su poslovno partnerstvo, Woodstock Ventures, s Robertsom i Rosenmanom koji su se bavili financijskim aspektima, ostavljajući Kornfelda i Langa da se pobrinu za umjetnike i glazbenike. Izvorni proračun za trodnevni Woodstock festival bio je 500,000 dolara (USD), s procijenjenim prisustvom od 100,000 kupaca. Ovo bi bila prva od mnogih pogrešnih procjena kada je Woodstock bio u pitanju. Drugi problem nastao je kada je vijest o predloženom festivalu doprla do ušiju gradskog vijeća Woodstocka.
Grad Woodstock općenito je podržavao umjetnike koji su tamo tražili utočište, ali ideja o tisućama ljudi koji se spuštaju u njihov grad jednostavno nije bila privlačna. Jednostavno nije bilo prikladnih mjesta za održavanje događaja u Woodstocku, a gradska infrastruktura ne bi izdržala poplavu posjetitelja. Promotori Woodstocka pronašli su industrijski park 70 milja udaljen od Woodstocka koji bi omogućio osnovne komunalne usluge i lak pristup glavnoj autocesti, ali Lang i Kornfeld su smatrali da je mjesto previše sterilno i korporativno za pravi događaj kontrakulture.
Konačno, lokalni farmer po imenu Max Yasgur pristao je iznajmiti nekoliko stotina hektara zemlje promotorima Woodstocka, ali po znatno višoj stopi od prvotno predložene. Yasgur je saznao za poteškoće s kojima su se promotori suočavali u gradu Woodstocku, pa je znao da su njegova prava na zemljište iznimno vrijedna. Yasgurova farma nalazila se u blizini grada Bethel, 70 milja udaljenog od Woodstocka.
Kao potencijalno glazbeno mjesto, Yasgurovo polje djeteline nudilo je neke akustičke prednosti. Zemljište je bilo nejasnog oblika zdjelice, s jezerom u blizini. Napokon su promotori Woodstocka imali mjesto za održavanje svog festivala, koji je nazvan ‘Three Days of Peace and Music’ ili ‘An Aquarian Exposition’.
Premda je u pretprodaji bilo nekoliko tisuća ulaznica, tek je nekoliko kionica stiglo na sam festival. Posljednja simpatija potencijalnih kupaca ulaznica ubrzo je preplavila osoblje. Mnogi su počeli preskakati sigurnosne ograde, što je promotore nagnalo da u potpunosti odustanu od ideje o prodaji ulaznica kako bi izbjegli nerede. Woodstock bi postao financijsko krvoproliće za promotore, ali potpuno besplatan događaj za više od 500,000 posjetitelja. Hrana, sanitarije i medicinske potrepštine bili bi u očajnički nedostatku, ali duh zajedništva koji je stvorila glazba pamtit će se godinama nakon događaja.
Popis talenata za Woodstock izgledao je kao Who’s Who pop, folk i rock glazbenika kasnih 1960-ih. Grupe poput The Who, Jefferson Airplane i The Band svirale su setove zajedno s relativnim nepoznanicama kao što su Sweetwater i Melanie. Folksinger Richie Havens održao je trosatni program dok su promotori koncerata mahnito čekali da stignu drugi izvođači.
Prvi dan bio je posvećen folk pjevačima, uz jednu zapaženu iznimku Slyja i Obiteljskog kamena. Sljedeći nastupi, koji bi trajali od sumraka do zore, uključivali su retro-rockere ShaNaNa i vrlo nervozni novonastali trio pod nazivom Crosby, Stills i Nash. Legenda gitare Jimi Hendrix bio je posljednji izvođač, neslavno svirajući svoju interpretaciju Star Spangled Bannera dok je sunce izlazilo nad iscrpljenu gomilu.