Fenoksimetilpenicilin je oralni penicilin, antibiotik koji se obično koristi za liječenje bakterijskih infekcija. Otkrio ga je 1928. Alexander Fleming, penicilin je bio spoj koji proizvodi plijesan iz roda Penicillium. Ovaj spoj je dobio ime jer ima fenoksi skupinu, izvedenu iz fenola, i metilnu skupinu. Također se naziva i penicilin V kalij, koristi se za nerezistentnu upalu pluća, infekcije gornjih dišnih puteva, infekcije usta, grlobolju, difteriju, sifilis i leptospirozu.
Kao i druge vrste penicilina, fenoksimetilpenicilin ima beta-laktamski prsten, čiji je integritet potreban za antibiotsko djelovanje lijeka. Ipak, djeluje tako što inaktivira proteine koji vežu penicilin (PBP) potrebne za sintezu stanične stijenke i bakterijske enzime zvane transpeptidaze. Uloga ovih bakterijskih transpeptidaza je umrežavanje polimera peptidoglikana kako bi se ojačao integritet bakterijske stanične stijenke. Inaktivacijom i PBP-a i transpeptidaza, bakterijske stanice gube svoju krutost i postaju osjetljive na rupturu.
Fenoksimetilpenicilin se koristi za liječenje mnogih infekcija, osobito onih uzrokovanih Gram-pozitivnim bakterijama, koje imaju debele slojeve peptidoglikana u svojim staničnim stijenkama. Aerobne gram-pozitivne koke poput pneumokoka, streptokoka i stafilokoka mogu se liječiti ovim lijekom, kao i aerobne gram-pozitivne štapiće kao što su Bacillus, Clostridium perfringens i Clostridium diphtheriae. Djelotvoran je protiv oralnih anaeroba, osim Bacteroides fragilis, ali nema antibiotsko djelovanje protiv gram-negativnih bakterija kao što su Salmonella, Haemophilus i Proteus. Najčešći uzročnici za koje se koriste penicilinski lijekovi su organizmi Treponema pallidum i Leptospira, koji uzrokuju sifilis, odnosno leptospirozu.
Iako je ovaj antibiotik bio vrlo koristan u borbi protiv mikroba, njegova je korisnost potkopana razvojem antimikrobne rezistencije. Otporni organizmi poput Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Neisseria gonorrhoeae, Bacteroides i Pseudomonas aeruginosa mogu proizvoditi enzime zvane penicilinaze ili beta-laktamaze, koji razgrađuju beta-laktamski prsten i čine lijek neučinkovitim. Druge bakterije razvijaju otpornost zbog nedostatka stanične stijenke, receptora ili PBP-a i nepropusnosti stanične stijenke za penicilin.
Kao i druge vrste penicilina, fenoksimetilpenicilin ima nekoliko nuspojava. Penicilini su poznati po tome što izazivaju alergije ili reakcije preosjetljivosti, uključujući osip ili koprivnjaču, svrbež, groznicu, otežano disanje, anafilaksiju i oticanje jezika, usana, grla ili lica. Ostale nuspojave uključuju proljev, upalu debelog crijeva poznatu kao pseudomembranozni kolitis i oportunističke infekcije poput kandide. Svaki od ovih simptoma zahtijeva konzultaciju s liječnikom.