Što je Furan?

Pojam “furan” odnosi se na klasu aromatskih organskih spojeva s peteročlanim prstenom. Furanski prsten se sastoji od četiri atoma ugljika plus jedan atom kisika. Posjedovanje planarne strukture omogućuje prstenu, sa svojih šest “pi-elektrona”, da generira kružnu “prstenastu struju” iznad i ispod te ravnine. Dva para ugljikovih atoma s dvostrukom vezom doniraju četiri od tih elektrona, dok preostala dva elektrona dolaze iz usamljenog, nepodijeljenog para koji se nalazi na atomu kisika. Ovo ispunjava zahtjev Huckelova zakona da organski spojevi moraju imati 4n+2 zatvorena petlja, konjugirana pi-elektrona, pri čemu je n mali pozitivan cijeli broj, da bi bili aromatični.

Strukturno najjednostavniji spoj koji posjeduje furanski prsten se sam po sebi naziva furan — C4H4O. U svrhu identifikacije, prsten je numeriran počevši od kisika, u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. Ako metilna skupina zamijeni atom vodika na atomu prstena dva, spoj se naziva 2-metilfuran. Kada se umjesto toga metilna skupina nalazi na atomu tri u prstenu, spoj se naziva 3-metilfuran. Zaseban spoj ne nastaje ako se metil stavi na atom broj četiri u prstenu, budući da bi to bilo isto što i 2-metilfuran, što se vidi jednostavnim okretanjem strukture za 180 stupnjeva.

Postoji nekoliko uobičajenih metoda koje se koriste za sintezu strukture furanskog prstena. Paal-Knorrova sinteza pretvara 1,4-di-karbonilnu strukturu kao što je di-keton u furanski prsten korištenjem odgovarajućeg kiselinskog reaktanta, kao što je fosforov pentoksid. Bočne grane na rezultirajućem furanskom prstenu mogu se u nekim slučajevima uvesti prije ciklizacije. Druga, starija metoda nazvana Feist-Benaryjeva sinteza reagira α-halokarbonil spoj s β-dikarbonilom u prisutnosti baze, a najpopularnija je piridin. Još jedan moderniji razvoj je postupak “one pot” razvijen u Njemačkoj, koji koristi natrijev jodid umjesto jačih halo kiselina za proizvodnju 3-halofurana koji se zatim mogu modificirati za proizvodnju važnih derivata.

Furani su važni početni materijali u kemijskoj sintezi. Na primjer, zasićenje dviju dvostrukih veza ugljik-ugljik katalitičkom hidrogenacijom proizvodi molekule samo s jednostrukim vezama. Ovi zasićeni “adicijski proizvodi” su ciklički eteri koji se nazivaju tetrahidrofurani. Najjednostavniji od tetrahidrofurana se sam po sebi naziva tetrahidrofuran (THF) i koristi se kao otapalo koje zamjenjuje jednom korišteni dietil eter u mnogim organometalnim reakcijama. Druge važne sintetike izvedene su putem drugačijeg mehanizma koji se naziva “elektrofilna supstitucija”, u kojem je jedan ili više vodikovih atoma furanskog prstena ili su zamijenjeni jednim ili više atoma ili molekularnih fragmenata.