Što je glikozid?

Glikozidi su jedinstvene molekule koje biljke koriste za sigurno skladištenje potencijalno opasnih spojeva, a životinje za uklanjanje toksina. Sastoje se od grupe šećera, koja se naziva glikon, kemijski vezana za spoj bez ugljikohidrata. Neugljikohidrat se naziva aglikon ili genin. Ove molekule imaju različite prirodne namjene, kao što su obrambeni mehanizmi, kao i komercijalne, poput lijekova, sredstava za čišćenje i prirodnih zaslađivača.

Grupa šećera može biti jedan šećer, poput glukoze, ili skupina šećera. Enzimi poznati kao glikoziltransferaze stvaraju veze između glikona i aglikona u procesu koji se naziva glikozilacija. Glikozidnu vezu mogu razbiti drugi enzimi zvani glikozidne hidrolaze.

Biljke koriste glikoziltransferaze za proizvodnju raznih glikozidnih spojeva. Ti se spojevi često sastoje od snažnih kemikalija, od kojih neke uključuju poznate lijekove i otrove. Struktura glikozida čini kemijsku inertnu sve dok je biljka ne mora koristiti. Životinje koje su progutale ove spojeve mogu koristiti vlastite enzime da ih sekvestriraju dok se ne mogu eliminirati.

Neki lijekovi, poput steroida koji se nalaze u biljkama Digitalis, prisutni su kao glikozidi, koji zauzvrat čine osnovu za lijekove za srce. Drugi glikozidi na bazi steroida mogu se koristiti kao početna točka za proizvodnju polusintetičkih lijekova poput glukokortikoida. Često se glikonske skupine uklanjaju iz glikozida prije njihove komercijalne upotrebe, ali ne u svim slučajevima. Glikozidi koji se nalaze u nekim biljkama stevije imaju slađi okus od šećera i koriste se kao arome s netaknutim glikonom.

Amigdalin, koji se nalazi u bademima, primjer je otrovnog aglikona. Sadrži cijanid koji bi inače štetio biljci. Biljka pohranjuje amigdalin kao glikozid kako bi se izbjegla štetiti. Ako biljku ošteti drugi organizam, enzimi razbijaju glikozidnu vezu i oslobađaju amigdalin. Ovaj proces omogućuje biljci da se brani u pravim uvjetima.

Farmaceutska industrija koristi glikozide za manipuliranje svojstvima lijekova koji sadrže prirodne šećere. Promjena šećera često može promijeniti farmakološke učinke ili svojstva lijekova. Kemikalije ili enzimi mogu se koristiti za glikorandomizaciju, koja stvara niz prirodnih derivata proizvoda s različitim vezanim šećerima.

Glikozilacija se općenito događa putem enzimskih katalizatora u prirodi. Sintetička metoda poznata kao kemijska glikozilacija omogućuje izvođenje ovog procesa u laboratorijima i proizvodnim pogonima bez potrebe za enzimima. Kemikalija poznata kao aktivator uklanja skupinu iz šećera, dopuštajući mu da prihvati vezu s aglikonom.