Što je hidroformilacija?

Hidroformilacija, također poznata kao okso sinteza, je kemijski proces koji dodaje formilnu skupinu i atom vodika alkenu kako bi se dobio aldehid. Alken je molekula koja sadrži samo atome ugljika i vodika s najmanje jednom dvostrukom vezom između ugljikovih atoma. Aldehid koji nastaje hidroformilacijom specifičnog alkena je spoj u kojem je barem jedna od dvostrukih veza ugljik-ugljik zamijenjena jednostrukom vezom ugljik-ugljik i dvostrukom vezom ugljik-kisik.

Aldehidi koji nastaju hidroformilacijom su mješavina onih s linearnim ugljikovim lancima i onih s razgranatim ugljikovim lancima. Ovisno o eventualnoj upotrebi aldehida, jedan oblik može biti poželjniji od drugog. Omjer između ova dva oblika može se pomaknuti promjenom uvjeta koji se koriste u procesu.

Hidroformilacija se postiže zagrijavanjem plinovitog vodika (H2), plina ugljičnog monoksida (CO) i alkena pod pritiskom. Smjesa je stabilna pod tim uvjetima do dodavanja katalizatora, tvari koja uzrokuje ili ubrzava kemijsku reakciju dva ili više spojeva, a da se sama ne potroši ili modificira u procesu. Promjena tlaka i omjera plinova, temperature komponenti, korištenog katalizatora ili bilo koje kombinacije čimbenika može utjecati na omjere između različitih oblika proizvedenih aldehida.

Kada je Otto Roelen 1938. otkrio hidroformilaciju, koristio je kompleks kobalta koji je djelovao kao katalizator u reakciji. Više od 30 godina različiti kompleksi kobalta bili su dominantni katalizatori u industrijskoj upotrebi ovog procesa. Kobalt kompleksi koji koriste fosfine, ili hidride fosfora, kao izvor elektrona u reakciji, omogućuju njeno odvijanje pod nižim tlakovima i višim temperaturama. To je povećalo sposobnost mijenjanja uvjeta, olakšavajući guranje reakcije prema željenom obliku proizvedenog aldehida.

Do 1960-ih, istraživači su počeli tražiti katalizatore koji bi im dali još veću kontrolu nad proizvodima hidroformilacije. Jedan od koraka koji su poduzeli bio je istraživanje upotrebe drugih elemenata u istoj skupini prijelaznih metala kao i kobalt, posebno rodija i iridija. Rodijevi kompleksi koji koriste fosfine dopuštaju korištenje nižih temperatura i nižih tlakova, dok istovremeno proizvode visok omjer linearnih prema razgranatim aldehidima.

U 1970-ima, rodijevi kompleksi počeli su zamjenjivati ​​komplekse kobalta kao katalizatori u komercijalnim procesima. Do 2004. 75% komercijalne proizvodnje aldehida koristilo je rodijeve katalizatore. Ova raširena upotreba rodijevih kompleksa u hidroformilaciji omogućuje proizvodnju aldehida velikih razmjera koji se zatim modificiraju u spojeve koji se koriste u proizvodnji proizvoda kao što su plastika, deterdženti, otapala i maziva.