Općenito vezan uz kockanje, high roller je pojedinac za kojeg se zna da se ekstravagantno kladi na bilo što, od stolova za kockanje do automata. Kockari koji su identificirani kao igrači s velikim brojem igrača razumljivo su popularni u mnogim kockarnicama i često mogu uživati u brojnim pogodnostima kockarnica koje nisu dostupne kockarima koji se odluče staviti manje oklade. Evo nekoliko primjera karakteristika high rollera, kao i nekih pogodnosti koje se često pružaju pojedincima koji rutinski stavljaju velike oklade.
Neki ljudi mogu misliti da postoji određeni tip tijela ili stil odijevanja koji će identificirati pojedinca kao high roller. Zapravo ne postoji jedinstvena slika tipičnog high rollera. Visoki igrač može biti muškarac ili žena, i može biti vrlo kulturan ili izgleda nešto manje obrazovan. Način odijevanja nije uvijek jasan pokazatelj visokog rolanja. Neki kockari koji spadaju u kategoriju high roller haljina vrlo jednostavno, dok drugi mogu nositi odjeću koja graniči s idealnom za nošenje u scenskoj produkciji.
Međutim, među high rollersima postoji zajednički pokazatelj koji im pomaže da se istaknu na podu kasina. High rollers obično imaju dojam samopouzdanja u sebe, kao i um koji je sposoban izračunati i asimilirati podatke nevjerojatnim tempom. Često će osobe koje se vide kako proučavaju ploču za igru ili gledaju izvedbu automata za igre na sreću imati osjećaj kada se useliti i staviti okladu. Oklada će obično biti velika, a motiv nije uvijek zaraditi puno novca. Za mnoge high rollere, uzbuđenje zbog pobjede je daleko važnije od iznosa, iako je vjerojatno da će high roller vratiti novac kući.
Nije neobično da kasino proširuje određene pogodnosti na high roller koji često posjećuje objekt. Budući da high roller troši mnogo novca u kasinu, vlasnici će često osigurati besplatnu hranu i piće dok pojedinac igra igrice. U nekim slučajevima, teškim pobjednicima može se produžiti apartman ili soba za večer, dopuštajući high rolleru priliku da se naspava i nadamo se da će se vratiti sljedeći dan i napraviti još nekoliko velikih oklada. Ovo ulaganje kasina košta vrlo malo, a šanse za zaradu velike količine novca od high rollera čine trud vrlo vrijedan truda. Iz perspektive high rollera, uvijek postoji utjeha da čak i ako je izgubio mnogo novca, high roller i dalje dobiva besplatan smještaj i obilje hrane i pića iz dogovora.