Prvi pravi hip hop orkestar osnovao je kasnih 1990-ih u Los Angelesu u Kaliforniji Geoff “Double G” Gallegos, diplomac prestižne Berekeley School of Music u Bostonu. Počevši sa samo 23 glazbenika, DaKAH Hip Hop Orchestra ubrzo je narastao na više od 60 članova, spajajući tradicionalne zvukove klasike i jazza s pokretačkom, urbanom poezijom moderne hip-hop glazbe. Sastavljena od većine instrumenata u modernom orkestru, zajedno s gramofonima, pjevačima i reperima, grupa nudi žanrovski preoblikovanje glazbe s namjerom da se protežu granice umjetničkih očekivanja.
Reperi su i prije nastupali uz veliku instrumentalnu pratnju, kao što je kasni orkestar Kanye Westa iz 2006. godine, sa orkestrom od 17 članova koji je uključivao drvene puhače, limene, gudače i još mnogo toga. Hip-hop inovatori, The Roots, spajaju rep s instrumentima uživo svaki put kada nastupaju. No, niti jedan nije dosegao širinu DaKAH Hip Hop Orchestra i njegov pokušaj da ostavi iza sebe hip hopsku napametnu tradiciju pratnje elektroničkim uzorcima.
Prema Gallegosu, u intervjuu za National Public Radio, “Ideja je da želimo vidjeti hip-hop zajednicu kako prigrli orkestar, a želimo vidjeti da simfonijska zajednica prigrli hip hop.” To se počelo događati 2002. godine, nakon što je DaKAH osvojio nagradu za umjetnike Durfee Foundation. Hip hop orkestar je bio na turneji od Los Angelesa do San Francisca, nastupajući na poznatim mjestima kao što su Hollywood Bowl i Disney Concert Hall.
Gallegos je ideju za ovu glazbenu grupu izvukao iz svog prvog posla nakon fakulteta. Radeći kao šegrt kod skladatelja iz Colorada Larryja Barretta, Gallegos je tijekom dana bio uronjen u klasične forme, a onda je dramatično mijenjao brzine noću, kada je uzeo svoj saksofon da svira u lokalnom hip-hop klubu. Usporedba je dovela do ideje o formiranju velikog glazbenog ansambla koji bi se bavio modernom glazbom na klasičan način.
Hip hop orkestar snimio je svoj prvi album, koncert uživo u San Franciscu, 2004. godine. To je dovelo do studijskog napora 2004. godine, Unfinished Orchestra. Orkestar je također snimio nastup uživo u Los Angelesu, a 2006. i proširenu predstavu (EP) pod nazivom Three by Thirteen, koja je sadržavala samo tri pjesme.
Članovi orkestra, pod nazivom “DaKats”, vode raspon modernih instrumenata, od drvenih puhačkih i rogovih dionica do klasičnih gudačkih i udarnih sekcija. Tu je i DJ na okretnim stolovima i priključene žice poput gitare i basa. Iskustvo također može uključivati grickanje, pažljive rap tekstove i pljuvanje preko raznih stilova pratnje, od sambe i funka do R&B i folka.