Hipster može biti zbunjujući pojam, jer ima nekoliko značenja kada se govori o kontrakulturnim trendovima. Jedno značenje povezuje se s jazz pokretom od 1940-ih do ranih 1960-ih i prije popularizacije izraza hipi. Druga definicija upućuje na moderniju upotrebu pojma hipster, jer se danas može koristiti u uobičajenom jeziku.
U početku su se riječi hipster, hip, hep i hepster mogle koristiti za opisivanje određenih ljudi koji su oponašali određeni stil života, posebno povezan s jazz glazbom i glazbenicima koji su je izvodili. Korištene su posebne vrste slenga, a ljudi koji su sebe opisivali kao hipstere bili su seksualno promiskuitetni, zainteresirani za korištenje marihuane i općenito promovirali način života koji je bio lagan, opušten i nepovezan s glavnom kulturom. Stoga se smatra pokretom protiv kulture.
Neki hipsteri bili su posebno zainteresirani za jazz, ali još jedna definicija dodana je uz napise Beat Poets. Konkretno, na putu Jacka Kerouaca može se vidjeti kao prikaz mnogih koji su živjeli takvim životnim stilom. Do određenog stupnja, ovaj oblik hipstera mogao bi biti manje zainteresiran za jazz, iako bi glazba mogla biti važna. Što je još važnije, Kerouacov roman naglašava neke od jezika i stavova živahne kontrakulture.
Ove rane definicije u velikoj su suprotnosti s načinom na koji se termin trenutno koristi, iako su neki stavovi ostali slični. Od 1990-ih, hipster, koji se također može nazvati scenaristom, potencijalno je srednja do viša klasa s interesom za razne kontrakulture ili alternativne pokrete. To može uključivati vegetarijanstvo, izrazito pro-zelenu politiku te post-punk i alternativnu glazbu. Današnji hipsteri bi se mogli klasificirati kao oni koji se zanimaju za stvari koje definitivno nisu tradicionalne ili mainstream.
Neki moderni pokret nazivaju posebno neautentičnim. Modni trendovi, na primjer, mogu diktirati pronalaženje retro ili jeftine odjeće u trgovinama, ali hipsteri bi si mogli priuštiti novu odjeću s obzirom na status srednje ili više klase. Neki ljudi tvrde da stil života ne proizlazi iz istinskog uvjerenja, već iz želje da se poistovjeti s onim što je popularno drugačije u to vrijeme, a to hipstere čini prilično predvidljivim u onome što će prigrliti.
Nema sumnje da bi se mnogi ljudi koji se poistovjećuju s ovim pokretom ne slažu s ovom ocjenom. Optužba da moderni hipster stoji na ramenima divova kontrakulture poput hipija ili prvih hipstera i da nema čvrsta uvjerenja također je podvrgnuta ispitivanju. Mnogi hipsteri pronašli su logične i duhovne domove u protukulturnim pokretima prošlosti. Oni mogu odabrati način života koji je posebno drugačiji jer ima globalnog smisla izbjegavati jesti meso ili voziti bicikl umjesto da koriste plin za posao. Pogrešno bi bilo tvrditi da svi ljudi koji se danas mogu svrstati u hipstere nemaju ozbiljna uvjerenja koja utječu na njihove odluke.