Karbanion je anion, negativno nabijena molekula, koja uključuje ugljikov atom s negativnim nabojem. Naboj atoma ugljika uzrokuje usamljeni par elektrona koji se ne dijele, za razliku od njegova tri druga para koja su povezana s drugim atomima. Karbanioni su poznati kao reaktivni međuprodukti zbog svoje nestabilnosti i sklonosti stvaranju stabilnih spojeva umjesto da ostanu u izvornom obliku. Proučavaju se kao dio organske kemije.
Negativan naboj karbaniona uzrokuje njegovu reakciju s drugim spojevima kao nukleofil, što znači da lako donira svoje elektrone. Veže se za drugi atom donirajući oba elektrona – u ovom slučaju, usamljeni par. Ovo djelovanje definira karbanion kao Lewisovu bazu, za razliku od Lewisove kiseline, koja bi prihvatila usamljeni par elektrona u kemijskoj vezi.
Strukturno, karbanioni imaju tetraedarsku molekularnu geometriju ako se broji usamljeni par. To znači da je ugljik, središnji atom, simetrično okružen orbitalama elektrona u obliku tetraedra. Ako su samo tri veze uključene u geometriju, molekula je trigonalno piramidalna, s atomom ugljika na vrhu piramide, tri povezana atoma čine bazu, a usamljeni par lebdi na vrhu.
Ovisno o supstituentima koji su vezani na atom ugljika, karbanionska struktura može invertirati, okrećući molekulu. Obično je energetska barijera koja se mora prekoračiti da bi se dogodila inverzija karbaniona prilično niska i reakcija se lako odvija. Različiti čimbenici mogu podići ovu energetsku barijeru. Na primjer, prstenasta struktura ciklopropila otežava inverziju, a karbanioni se u takvim strukturama ponašaju stabilnije nego što bi se ponašali u otvorenijem sustavu.
Elektronegativnost također igra ulogu u stabilizaciji karbaniona. Atom ili skupina koja je elektronegativna teži privlačenju elektrona. Kada je karbanion okružen elektronegativnim atomima, njegov usamljeni par ih privlači i on postaje stabiliziran. Ovaj prijenos naboja je šire poznat kao induktivni učinak.
Karbanioni su važni u organskoj kemiji i smatraju se međuproduktima u mnogim reakcijama. Oni sudjeluju u stvaranju Grignardovih reagensa, koji su organski derivati magnezija koji se ponašaju kao karbanioni. Grignardova reakcija primjer je organometalne kemije, proučavanja spojeva u kojima je metal vezan za ugljik. U tim reakcijama, nukleofilna svojstva karbaniona koriste se za napad i modificiranje drugih spojeva za stvaranje kemijskih proizvoda.