Svatko tko je ikada gledao film ili televizijsku emisiju smještenu na sjevernoameričkom “Starom zapadu”, vidio je kaubojski šešir. Kaubojski šešir je šešir širokog oboda koji su tradicionalno nosili stočari i kauboji kao zaštitu od sunca i kiše. U moderno doba, kaubojski šešir još uvijek nose radni rančeri i kauboji. Također ga obično nose konjanici u zapadnim disciplinama jahanja, čak i ako nikada ne čuvaju krave. Mnogi drugi ljudi nose kaubojske šešire kao zapadnjački stil života ili modnu izjavu, iako možda nikada nisu bili na leđima konja.
Postoji nekoliko priča o tome kako je kaubojski šešir mogao nastati. Jedna teorija je da je evoluirao iz meksičkog sombrera, kojeg su prilagodili prvi stočari koji su došli na zapad iz istočnih Sjedinjenih Država. Drugo uvjerenje je da ga je izumio John B. Stetson na putovanju na zapad sredinom 1800-ih. Klasični Stetson šešir jedan je od najpopularnijih brendova kaubojskih šešira na tržištu.
Kaubojski šeširi dolaze u bezbroj materijala, boja i stilova. Izrađene su od vunenog filca, krzna, slame i kože. Boje kaubojskih šešira u ranim vestern filmovima često su uključivale crnu i bijelu, pri čemu je crna označavala loše dečke, a bijela dobra. Tradicionalnije boje danas su smeđa, crna i smeđa, ali šeširi dolaze u gotovo svim zamislivim bojama, posebno za žene.
Jedan od najkarakterističnijih stilova kaubojskog šešira je šešir od deset galona. Kao i porijeklo samog kaubojskog šešira, ne postoji jedinstvena teorija o tome kako se ime ovog šešira razvilo. Viši od ostalih kaubojskih šešira, sa širim obodom, katkad se kaže da je nadimak od deset galona nastao zbog količine vode koju šešir može zadržati, iako čak ni najveći šeširi od deset galona ne drže ni blizu deset galona. Druga teorija je da je ime došlo od španjolske riječi “galón”, što znači “pletenica” i odnosi se na šešir s pletenicom na obodu.
Kaubojske kacige dizajnirane za sigurnost napravljene su za zaštitu glava jahača u slučaju pada s konja. Ove kape za kacige se kopčaju ispod brade kako bi osigurale da ostanu na mjestu. Zaštitni šeširi u kaubojskom stilu također su napravljeni za gradilišta i druge poslove koji zahtijevaju nošenje tvrdih šešira. Kaubojske kacige i zaštitne kape obično se proizvode prema državnim sigurnosnim standardima za njihovu primjenu.