Kavalirski šešir je posebna vrsta pokrivala za glavu. Ovaj čvrsti šešir od filca ima širok obod koji je obično pričvršćen s jedne strane. Sa strane je pričvršćen ukras od velikih perjanica, najčešće nojevih, a široka traka ili vrpca često okružuju šešir. Najsloženiji kavalirski šeširi imaju čak i dragulje pričvršćene na bend.
Kavalirski šešir je tako nazvan po klasi ljudi koji su obično nosili ovu osebujnu vrstu pokrivala za glavu. Rojalističke pristaše kralja Karla I. sredinom 17. stoljeća nazivali su kavalirima. Ovu kapu su nosili civili, ali i vojno osoblje koje je podržavalo kralja, koji je i sam počeo nositi ovu modu. Ovaj šešir pratili su i drugi ekstravagantni komadi kao što su košulje s volanima, svilene i baršunaste tkanine te ukrasi od čipke.
Povijesno gledano, kavalirski šeširi izrađivali su se od dabrovog filca. Ovo je bila jedina dostupna tkanina u to vrijeme s odgovarajućom krutošću. Dabrov filc mogao je poduprijeti veliki obod šešira i njegove brojne ukrase bez savijanja ili spuštanja. Dabrovo krzno bilo je rijetka roba u Engleskoj u sedamnaestom stoljeću, pa su ovi šeširi obično bili vrlo skupi. Upadljivi ukrasi na šeširu bili su daljnji znak bogatstva.
Obod ovog šešira može se preklopiti na bilo koju stranu, uključujući prednju ili stražnju stranu. Međutim, najčešće je obod preklopljen na lijevoj strani glave. Ovaj stil je nastao od vojnika koji su nosili šešir. Postavljanje ukrasa na lijevu stranu glave držalo ih je podalje od ruke mača nositelja.
U nekim je slučajevima kavalirski šešir bio ukrašen znakovima ljubavi. Ogrlica je možda zauzela mjesto trake, a uz bočnu stranu šešira uz perjanicu su se mogli pričvrstiti i drugi ukrasi, koji je i sam bio pričvršćen ukrasnom zlatnom kopčom. Kada su takvi žetoni bili istaknuti na šeširu, oni bi se stavljali na lijevu stranu kako bi bili usklađeni sa srcem nositelja.
Kavalirski šešir izlazi iz mode potkraj 17. stoljeća kada je postupno zamijenjen kapom s trorogom. Ovi se šeširi danas rijetko nose izvan povijesnih rekonstrukcija ili kazališnih predstava. Dok bi tradicionalne rekreacije ovog šešira trebale biti izrađene od filca, neki novi stilovi kavalirskih šešira umjesto toga su izrađeni od kože.