Što je kemija ugljikohidrata?

Kemija ugljikohidrata opisuje strukturu, svojstva i reakcije spojeva ugljika, vodika i kisika poznatih kao ugljikohidrati. Ovi spojevi imaju opću formulu C(H2O)n, gdje n može biti bilo koji broj od tri naviše. Vidi se da ugljikohidrati uvijek sadrže vodik i kisik u omjeru vode (H2O), pa otuda i “hidratni” dio naziva. Ugljikohidrati uključuju šećere, škrob, celulozu i mnoge druge uobičajene tvari. Proizvedeni su od ugljičnog dioksida i vode fotosintezom u biljkama i bitan su izvor energije u prehrani svih životinja.

Najjednostavniji ugljikohidrati su trioze, sa samo tri ugljikova atoma. Kemija ugljikohidrata može, međutim, biti prilično složena, budući da se broj malih molekula ugljikohidrata može spojiti u mnogo veće strukture. Jednostavni ugljikohidrati, kao što je glukoza, poznati su kao monosaharidi. Kemija ugljikohidrata značajno je napredovala kada je Emil Fischer, njemački kemičar, krajem 19. stoljeća prvi razjasnio detaljne strukture mnogih monosaharida. Složeni ugljikohidrati sastoje se od monosaharidnih jedinica povezanih zajedno.

Molekule koje se sastoje od dva monosaharida poznate su kao disaharidi; čest primjer je saharoza – poznatija kao stolni šećer – koja se sastoji od monosaharida glukoze i fruktoze. Oligosaharidi imaju nekoliko monosaharidnih jedinica, a polisaharidi se sastoje od dugih lanaca tih jedinica, koji ponekad broje tisuće; primjeri su škrob u raznim oblicima i celuloza. Svaka molekularna jedinica u lancu povezana je sa svojim susjedom glikozidnom vezom, koja nastaje odstranjivanjem vodikovih (H) i hidroksilnih (OH) skupina – tvoreći vodu – iz susjednih molekula monosaharida.

Strukture ugljikohidrata su takve da različite molekule mogu imati istu ukupnu formulu, s različito raspoređenim atomima. Monosaharidi se, na primjer, mogu podijeliti na aldoze, koje imaju i aldehidnu skupinu, i ketoze, koje imaju keto skupinu – dvostruku vezu ugljik-kisik također poznatu kao karbonilna skupina. Iako glukoza i fruktoza imaju istu kemijsku formulu (C6H12O6), imaju različitu strukturu: glukoza je aldoza, a fruktoza je ketoza. Ovo je uobičajeno obilježje kemije ugljikohidrata.

Također je moguće da vrsta ugljikohidrata postoji u različitim oblicima. Glukoza može poprimiti linearni oblik, sa svojih šest ugljikovih atoma koji tvore kratak lanac; atomi ugljika mogu biti označeni brojevima C1-C6, pri čemu C1 tvori aldehidnu skupinu i C6, na drugom kraju, vezan za dva atoma vodika i hidroksilnu skupinu. Četiri ugljikova atoma između svakog imaju atom vodika s jedne strane i hidroksilnu skupinu s druge strane. Postoje dva oblika glukoze, D-glukoza i L-glukoza, koji se razlikuju samo po tome što prvi ima samo jednu od svojih hidroksilnih skupina na istoj strani molekule kao kisik iz aldehidne skupine, dok je u drugom ovaj raspored je točno obrnut. To se odnosi na mnoge monosaharide, pri čemu “D” oblici prevladavaju među prirodnim šećerima.

U otopini, D-glukoza nastoji formirati prstenastu strukturu, pri čemu je C6 gurnut na jednu stranu, a hidroksilna skupina na C5 reagira s aldehidnom grupom na C1 na takav način da se formira prsten od šest atoma s 5 ugljikovih atoma i jednim atom kisika. Ovo je poznato kao glukopiranozni prsten. Prsten može imati dva različita oblika, ovisno o položaju hidroksilne skupine na C1. Ako se nalazi u istoj ravnini kao i prsten, spoj je poznat kao β D-glukopiranoza, ali ako leži okomito na ravninu prstena, poznat je kao α D-glukopiranoza. Dva različita oblika poznata su kao anomeri, a C1 atom ugljika poznat je kao anomerni ugljik.
β oblik izgleda strukturno stabilniji, au slučaju D-glukopiranoze jest, ali u nekim monosaharidima α oblik je češći. To je zato što u tim spojevima, elektrostatička repulzija između elektronskih parova u anomernoj hidroksilnoj skupini i onih iz atoma kisika u prstenu može prevladati veću strukturnu stabilnost β oblika, fenomen poznat kao anomerni učinak. Koji je oblik stabilniji ovisi ne samo o spoju, već i o otapalu i temperaturi.

Hidroksilne, aldehidne i keto skupine u ugljikohidratima mogu se zamijeniti drugim skupinama, što omogućuje širok raspon reakcija. Ugljikohidrati čine osnovu mnogih drugih biološki važnih spojeva. Na primjer, riboza i deoksiriboza, srodni spoj, temeljne su jedinice od kojih nastaju nukleinske kiseline DNA i RNA. Glikozidi nastaju iz ugljikohidrata i alkohola; Fischerova glikozidacija, nazvana po Emilu Fischeru, uključuje korištenje katalizatora za stvaranje glikozida metil glukozida iz glukoze i metanola. Drugi put do proizvodnje glikozida je Koenigs-Knorrova reakcija, koja kombinira glikozil halogenid s alkoholom da nastane glikozid.