Kloroform, također poznat kao triklorometan, je bezbojna tekućina slatkog mirisa s kemijskom formulom CHCl3. Najpoznatiji je po svojoj povijesnoj upotrebi kao opći anestetik, iako je od tada napušten zbog sigurnosnih razloga. Danas se triklorometan koristi u raznim industrijskim procesima, uključujući proizvodnju plastike, rashladnih sredstava i otapala. Nalazi se u malim količinama u vodi i atmosferi; većina toga dolazi iz prirodnih izvora. Kloroform je otrovan i brzo oslobađa pare kada je izložen zraku, stoga s njim treba postupati oprezno.
Proizvodnja
Ovaj spoj je izvorno nastao reakcijom etanola ili acetona s prahom za izbjeljivanje – kalcijevim hipokloritom. U moderno doba, međutim, proizvodi se industrijski kombiniranjem metana s klorom. Male količine kemikalije prirodno se proizvode morskim svijetom, kao što su morske alge, i razgradnjom biljnih ostataka u tlu. Glavni ljudski izvori u okolišu su korištenje klora kao sredstva za izbjeljivanje u tvornicama papira i kloriranje vode za piće. Klor reagira s raznim organskim spojevima kako bi se proizveo triklorometan, ali količine prisutne u kloriranoj vodi male su i smatra se da u normalnim okolnostima ne predstavljaju nikakav rizik za ljudsko zdravlje.
Koristi
Korištenje kloroforma kao anestetika datira iz 1847. godine, ali se ubrzo pojavila zabrinutost oko njegove sigurnosti. Godine 1848. pacijent je umrla jer joj je srce kucalo ubrzano i nepravilno dok je bila pod anestezijom, a daljnja uporaba samo je učvrstila vezu između kemijskih i srčanih događaja. Početkom 20. stoljeća upotreba kloroforma je u opadanju, a napuštena je u korist sigurnijih i jeftinijih alternativa oko 1940. Danas se koriste sigurniji anestetici kao što su halotan, izofluran, sevofluran i drugi. Kada je potrebna jeftinija alternativa, kao što je slučaj u nekim siromašnim nacijama, često se preferira eter, stariji anestetik.
Danas je najveća upotreba kloroforma u proizvodnji politetrafluoroetilena (PTFE), plastike koja je relativno otporna na toplinu, a najpoznatija je po upotrebi kao neljepljivi premaz za lonce i tave. Spoj prvo reagira s fluorovodikom da nastane klorodifluorometan, spoj koji se koristi kao rashladno sredstvo i pogonsko gorivo za aerosolne limenke. Ova upotreba je u mnogim zemljama postupno ukinuta zbog njezinih učinaka na ozonski omotač, ali je njegova proizvodnja još uvijek važan korak u proizvodnji PTFE-a.
U laboratoriju se triklorometan često koristi kao otapalo, jer je stabilan, relativno nereaktivan i otapa mnoge organske spojeve. Vrlo je učinkovit u ekstrakciji tvari iz biljnog materijala te se na taj način koristi u farmaceutskoj industriji za ekstrakciju lijekova i prekursora lijekova iz biljaka. Također se može koristiti u analitičkoj kemiji za izolaciju spojeva iz uzoraka i koristi se u sintezi mnogih organskih kemikalija.
Učinci na zdravlje
Anestetički učinci kloroforma dobro su poznati i posljedica su inhibicije aktivnosti središnjeg živčanog sustava. Udisanje pare može brzo dovesti do nesvijesti, ali vrlo visoka doza može biti smrtonosna. Kemikalija također utječe na aktivnost drugih glavnih organa, uključujući srce, što ga čini opasnom kao anestetik. Smatra se umjereno toksičnim – u smislu akutnih učinaka – ako se proguta, ali doza od 0.35 tekućih unci (10 mililitara) može biti smrtonosna za ljude.
Dugotrajno izlaganje relativno niskim koncentracijama triklorometana može imati niz štetnih učinaka, posebice na jetru i bubrege. Može postojati rizik od raka povezan s izloženošću ovoj kemikaliji. Iako nema uvjerljivih dokaza o povezanosti raka kod ljudi, testovi na životinjama pokazali su da kloroform uzrokuje tumore jetre i bubrega, a u SAD-u ga je Agencija za zaštitu okoliša (EPA) klasificirala kao “vjerojatni ljudski karcinogen”. Izloženost će se najvjerojatnije dogoditi u industrijskom ili laboratorijskom okruženju, ali male količine su prisutne u atmosferi i vodi. Budući da ne reagira s mnogim prirodnim tvarima, može potrajati dugo da se razgradi i može se nakupiti u podzemnim vodama.
Drugi potencijalni rizik u rukovanju i skladištenju kloroforma je stvaranje vrlo toksičnog plina, fosgena, koji je korišten kao kemijsko oružje tijekom Prvog svjetskog rata. U prisutnosti svjetla, triklorometan reagira s kisikom u zraku kako bi nastao ovaj plin . Iz tog razloga se čuva u tamnim staklenim bocama.