Merkaptan je generički naziv za obitelj organskih sumpornih spojeva koji sadrže sulfhidrilnu (SH) skupinu vezanu na atom ugljika. Po strukturi su analogni alkoholima, pri čemu je kisik u alkoholu zamijenjen sumporom, koji pripada istoj skupini elemenata; umjesto hidroksilne (OH) skupine koja se nalazi u alkoholima, merkaptani – također poznati kao tioli – imaju sulfhidrilnu skupinu. Alkoholi kao što su metanol (CH3OH) i etanol (CH3CH2OH) tako imaju tiolne ekvivalente: metanetiol (CH3SH) i etanetiol (CH3CH2SH). Naziv je skraćenica za mercurium captans, latinski za “hvatanje žive”, jer se ti spojevi lako kombiniraju sa živom. Merkaptani su prepoznatljivi po vrlo jakim i obično neugodnim mirisima.
Najjednostavnija i najpoznatija od ovih tvari je metil merkaptan (CH3SH), također poznat kao metanetiol, a ponekad jednostavno nazvan merkaptan. To je bezbojni, zapaljivi plin koji miriše na truli kupus. Ovaj spoj se nalazi u malim količinama u ljudskom tijelu, a nastaje razgradnjom esencijalne aminokiseline metionina koja sadrži sumpor, a koja se nalazi u mnogim namirnicama, uključujući jaja, meso, ribu, orašaste plodove i sjemenke. Razgradnja metionina odvija se u crijevima djelovanjem bakterija, ali razne bakterije koje se nalaze u ustima također mogu proizvesti metanetiol iz ove aminokiseline, uzrokujući miris daha.
Postoji niz drugih prirodnih izvora merkaptana. Nastaju raspadanjem životinjske i biljne tvari, a metil merkaptan je čak prisutan u nekim namirnicama, poput sira i nekih orašastih plodova. Smrdljiva tvar koju izbacuju tvorovi kada se osjećaju ugroženima sadrži niz merkaptana. Nekoliko od ovih spojeva također se nalazi u sirovoj nafti.
Industrijska proizvodnja merkaptana provodi se spajanjem alkohola sa sumporovodikom (H2S), na primjer, metil merkaptan se proizvodi reakcijom CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Jedna od njihovih glavnih upotreba je kao aditivi prirodnom plinu; zbog njihovog jakog mirisa, potrebne su samo male količine kako bi se curenje plina lako otkrilo. Metil merkaptan se koristi u proizvodnji nekih pesticida. Također se pretvara u dimetil disulfid (DMDS), koji se koristi za uklanjanje katrana iz katalizatora koji se koriste u rafiniranju nafte.
Budući da se metil merkaptan prirodno pojavljuje u tijelu, ne smatra se da je opasan u vrlo niskim razinama; međutim, izloženost vrlo visokim koncentracijama može utjecati na središnji živčani sustav, što može rezultirati respiratornim zatajenjem, komom i smrću. Miris ovog spoja može se detektirati u ekstremno niskim koncentracijama, vjerojatno do samo jednog dijela na milijardu, tako da bi to obično predstavljalo učinkovito upozorenje. Međutim, postoje neki dokazi da produljena izloženost može desenzibilizirati nos, čineći miris manje uočljivim. Smatra se da je etil merkaptan manje otrovan.