Microsoft Bob bio je softverski proizvod koji je razvio Microsoft za Windows 3.1 i Windows 95. Bio je to ambiciozan projekt, koji je imao za cilj pružiti netehničkim korisnicima računala dinamično okruženje za obavljanje svih vrsta stvari sa svojim računalom. Sadržavao je brojne pakete programa, kao što su program za obradu teksta i paket osobnih financija.
Microsoft Bob je u konačnici bio vrlo vidljiv promašaj. Također je, zbog svoje ljepote estetike i pomalo snishodljivog koncepta, bila savršena meta za računalne pisce i stručnjake. Gotovo svi koji su pisali o tehnologiji u bilo kojem svojstvu u nekom trenutku ismijavali su se Microsofta Boba, i to je postalo jedan od ranih testnih kamena internetskog humora.
Microsoft Bob je u osnovi bio okruženje koje je trebalo zamijeniti Program Managera. Zamijenio ju je okruženjem crtića, prepunim tutorijala i slatkih anegdota, te okružuje zbirku programa koji se koriste za svakodnevne zadatke.
Program je započeo tako što je korisnik prišao ulaznim vratima i od njega se tražilo da se identificira. To je učinjeno klikom na veliko kucalo na vratima. Korisnik se potom vodi u Obiteljsku sobu, punu raznih grafika, od kojih neke pokreću programe. Mnogi predmeti, kada se kliknu, jednostavno bi vam rekli: “Napomena: ovo je ukrasni predmet. Ne pokreće nikakve programe niti čini nešto posebno.” Microsoft Bob je sadržavao razne vodiče, ponajviše psa Rovera, koji će se kasnije koristiti u Microsoft XP-u kao pratilac za značajku pretraživanja.
Sve u Microsoft Bobu sadržavalo je dugačke priče i uvode, sve pomalo ljupko i mnogi se smatraju prilično snishodljivima. Rover se, na primjer, predstavlja riječima: „Zovem se Rover, dolazim iz Redmonda, WA, volim jesti ostatke stola, a kad nisam ovdje u Domu, volim provoditi vrijeme u dvorištu. Ja sam samo jedan od sjajne grupe osobnih vodiča koji će vam pomoći da se snađete u Domu. Isprobajte nas sve ako želite ili ostanite uz mene. Tvoj izbor!”
Loša gramatika, brojne igre riječi i dugi komadi stranih informacija ispunili su Microsoft Boba i učinili ga gotovo neupotrebljivim za većinu korisnika. Dugi vodiči su također pratili pokretanje mnogih značajki, a ti bi tutorijali pojavili svaki put kada bi korisnik pokrenuo program i nisu se mogli isključiti.
Microsoft Bobovo okruženje također je bilo donekle prilagodljivo. Program je bio ispunjen zvukovima od kojih su se mnogi mogli mijenjati, a neke od prostorija imale su predmete koji su se mogli pomicati po želji korisnika. Microsoft Bob bio je donekle inovativan u korištenju vektorske grafike, dopuštajući korisniku da objekte proširi ili smanji na gotovo bilo koju veličinu, a da i dalje bude jasno prikazan.
U konačnici, Microsoft Bob je bio previše složen i zamršen za većinu korisnika početnika, a previše snishodljiv i sladak za srednje ili napredne korisnike. Unatoč starosti, i dalje ga se ismijavaju u tehnološkim medijima, a njegovo trajno nasljeđe je nedvojbeno prezirno. CNET.com ga je proglasio najgorim proizvodom desetljeća, a časopis PC World zauzeo je 7. mjesto na 25 najgorih proizvoda svih vremena.
Microsoft je reciklirao mnoge likove i neke od koncepata Microsoft Boba za kasnije Windows pomoćnike. Osim Rovera, pomoćnici Dot i Will probili su se do kasnijih Windows računala kao pomoćnici u Microsoft Office Suiteu. Sam Microsoft Bob se koristi kao lik štreberskog smajlija u Windows Live Messengeru. Microsoftova radionica Greetings predstavlja psa sličnog Roveru, po imenu Rocky. I brojni Roverovi maniri preslikani su u uredskog pomoćnika Rexa.