Parasailing je sport koji uključuje padobran i čamac. Osoba je pričvršćena za padobran, a zatim vezana za motorni čamac, koji odbacuje, uzimajući i zadržavajući osobu od zemlje. Mnogi ljudi to više smatraju hobijem nego sportom, budući da osoba na padobranu nema kontrolu nad kretanjem i brzinom te stoga postaje jednostavno putnik. Neke zemlje parasailing obavljaju bez čamca, pričvršćujući osobu na kopneno vozilo. To se, međutim, smatra opasnijim i preporuča se samo onima koji prethodno imaju iskustva.
Nastao 1970-ih, parasailing je relativno nov sport. Pokrenuo ga je otac koji je želio isprobati nešto novo kao obiteljsku zabavu. Brian Gaskin je na kraju dizajnirao svoj vlastiti padobran, “Waterbird”, i financirao prvu tvrtku za parasailing. “Waterbird Parakites” je sada proizvođač broj jedan u svijetu opreme za ovaj sport.
Parasailingom se može baviti svatko, jer ne zahtijeva nikakvu posebnu vještinu osim sposobnosti plivanja. Kako se let smanjuje, osoba pričvršćena za padobran završava u vodi, što se smatra najsigurnijim načinom zaustavljanja vožnje. Ljudi koji se boje visine također bi trebali biti oprezni, jer se neki letovi obavljaju i do 2,000 stopa (610 m) od tla. Budući da je osoba pričvršćena za padobran pomoću pojasa, rizik od ozljeda je manji, što omogućuje i djeci i starijim osobama da uživaju u sportu. Najmlađa osoba koja je zabilježena na parasailingu imala je 9 godina; najstariji, 87.
Sport je popularan na Karibima iu turističkim destinacijama s naglaskom na rekreaciju na vodi. Florida ima niz parasailing operacija, kao i većina zemalja Srednje Amerike. Prvotno su letovi bili samo za jednu osobu, ali sve više tvrtki sada nudi grupne letove preko posebno namijenjenih padobrana. Maksimalan broj ljudi u grupnom letu je tri, što je dovoljno da mala obitelj uživa u zajedničkom iskustvu.