Sing Sing Correctional Facility poznati je zatvor koji se nalazi u New Yorku. Osim Alcatraza, Sing Sing je vjerojatno najpoznatiji zatvori u Sjedinjenim Državama. Ovaj zatvor je još uvijek u upotrebi, s populacijom od 1,700 do 2,200 zatvorenika u svakom trenutku. Ugostio je niz značajnih prekršitelja zakona, uključujući Juliusa i Ethel Rosenberg, Alberta Fisha, te brojne mafijaše i gangstere od 1930-ih do danas.
Zatvor je dobio ime po gradu u kojem je sagrađen, iako je grad Sing Sing kasnije promijenio ime u Ossining u nadi da će izbjeći povezanost sa zatvorom. Grad je izvorno dobio ime po frazi Indijanaca, sint sinks, što znači “kamen na kamen”, vjerojatno u odnosu na velike naslage stijena u tom području. Moderni Ossining možda pokušava izbjeći povezanost sa zatvorom, ali to je teško promašiti, promijenili ime ili ne.
Sing Sing sagradili su 1825. Elam Lynds i posada zatvorenika iz zatvora Auburn. Mjesto je odabrano vrlo namjerno, što je omogućilo posadi da vadi prirodnu stijenu iz područja za izgradnju objekata, a mnoge strukture u Ossiningu također su izgrađene od stijena koje su vadili zatvorenici. Nakon što je zatvor uspostavljen, nada je bila da bi se mogao učiniti profitabilnim za državu korištenjem zatvorske radne snage za vađenje stijena i transportiranje niz povoljno smještenu rijeku Hudson za prodaju, a to se pokazalo slučajem.
Prvi dani popravne ustanove Sing Sing bili su mračni. Zatvorenici su živjeli po Auburn sustavu, koji je nalagao noćnu samicu, potpunu tišinu zatvorenika i brutalne kazne za prekršitelje zakona. Iako su ove brutalne mjere postupno ukinute u 20. stoljeću, Sing Sing je još uvijek bio zabranjeno mjesto, jer je u njemu bila električna stolica sve dok država New York nije zabranila smrtnu kaznu. Danas se najstariji blokovi ćelija više ne koriste, a priča se o pretvaranju u muzej.
Povijesno gledano, zatvorenici su vrijedno radili, a mnogi su završili pokopani na zatvorskom groblju. Pobuna 1861. dovela je do velikih reformi, koje su se nastavile sve do 20. stoljeća, uz značajnu izgradnju zatvora kako bi sadržaji poput knjižnice, bolnice i tako dalje bili dostupni zatvorenicima.
Legenda kaže da je izraz “biti poslan uz rijeku” referenca na Sing Sing, budući da su zatvorenici povijesno transportirani uz rijeku Hudson kako bi stigli do zatvora.