Salicilaldehid (HO-C6H4-CHO) je zajednički naziv za 2-hidroksibenzaldehid, uljnu organsku tekućinu koja ima miris heljde. To je jednostavan derivat heksagonalnog prstenastog spoja benzena (C6H6). Jedan od vodikovih atoma benzena zamijenjen je aldehidnom skupinom (-CHO). Hidroksilna skupina (-OH) zamjenjuje drugi atom vodika vezan za susjedni ugljik. Djelomično zahvaljujući ovim reaktivnim bočnim skupinama i njihovom “jedan-dva” položaju na benzenskom prstenu, salicilaldehid je moćan alat u kemiji kelacije i kemiji kondenzacije koja stvara prsten.
Najvažnija upotreba salicilaldehida uključuje kelate – molekule koje djeluju, kao što ime sugerira, poput kandži rakova. Jedna ili više molekula aldehida ili derivata veže se na ciljni atom metala koordinacijskim vezama, što se događa kada oba elektrona daje samo jedan atom. Za salicilaldehid bakreni kelat, četiri atoma kisika dviju molekula aldehida simetrično okružuju, a zatim se vežu za usamljeni atom bakra. Metalni kelati, dijelom zbog svoje stabilnosti u nepovoljnom okruženju, koriste se u gnojivima.
U nekim slučajevima, sam kelat nije ono što se komercijalno želi. Umjesto toga, vrijedna je sposobnost stvaranja kelata na mjestu upotrebe. Kada je takva situacija, salicilaldehid se gotovo uvijek kemijski modificira prije upotrebe. Formira se određena izvedenica i osmišljena je tako da bude primjenjiva u vrlo specifičnoj situaciji. Jedan primjer je salicilaldehid izonikotinoil hidrazon, za koji je dokazano da može smanjiti opasne razine kod nerijetke srčane bolesti zvane kardiotoksičnost kateholamina.
Druga upotreba aldehida za kelaciju zahtijeva njegovu prvo reakciju s hidroksilaminom da nastane salicilaldoksim. Ovaj oksim aldehida praktičan je za analitičke kemičare jer stvara briljantne i jasne boje u prisutnosti iona prijelaznog metala. Prijelazni metali su oni metali čija je d-podljuska orbitalnih elektrona nepotpuna i uključuju metale kao što su nikal, željezo, krom, bakar i kobalt. Nastaju netopivi kompleksi prijelaznih metala koji se zatim skupljaju, suše i kvantificiraju odgovarajućim laboratorijskim postupcima. Sličan postupak titracije koristi fenilhidrazon za kvantificiranje organometalnih reagensa.
Druge važne organske sinteze koje nisu povezane s kelatima korištenjem salicilaldehida uključuju kondenzacijske reakcije. Reakcije kondenzacije kombiniraju dvije ili više molekula kako bi se formirale veće, složenije vrste. Jedan primjer je reakcija aldehida s etil malonatom u prisutnosti drugih manjih reaktanata za stvaranje produkta aldolne kondenzacije 3-karbetoksikumarina, strukture s dva prstena. Sve reakcije koje koriste salicilaldehid ne stvaraju složenije vrste; neke, kao što je oksidacija u katehol, jednostavne su reakcije pretvorbe.