Karbolna kiselina, koja se češće naziva fenol, spoj je ugljika, vodika i kisika s kemijskom formulom C6H5OH. Šest ugljikovih atoma raspoređeno je u prsten, s hidroksilnom (OH) skupinom koja je vezana na jedan atom ugljika i atomom vodika vezan za svaki od ostalih pet. Ova struktura prstena poznata je kao benzenski prsten – nazvan po spoju benzenu, koji ima sličnu strukturu, ali s atomima vodika vezanim za svih šest atoma ugljika. Čisti fenol je bezbojna kristalna krutina koja se topi na 107.6°F (42°C) i prilično je topljiva u vodi.
Pojam karbolna kiselina može se odnositi ili na čisti spoj ili na otopinu u vodi. Slaba je kiselina koja se u vodenoj otopini disocira na fenoksidni anion i vodikov kation samo u ograničenoj mjeri. Karbolnu kiselinu ne treba miješati s ugljičnom kiselinom, koja je slaba kiselina koja nastaje kada se ugljični dioksid otapa u vodi.
Fenol je osnova za veliki broj prirodnih organskih spojeva, poznatih kao fenoli. Kinon i srodni spojevi, na primjer, sudjeluju u transportu elektrona unutar živih stanica. Antocijanidini djeluju kao antioksidansi u biljnom tkivu i u kombinaciji sa šećerima proizvode crvene, plave i ljubičaste pigmente zvane antocijanini, koji su dijelom odgovorni za šareno jesensko lišće. Polifenoli su složene molekule koje se nalaze u biljkama i sadrže mnoge fenolne jedinice; oni uključuju tanine, koji su poznati po svojim antioksidativnim svojstvima.
Karbolna kiselina prvo je ekstrahirana iz katrana ugljena, ali od 2011. većina se proizvodi od kumena, komponente sirove naftne nafte. Spoj ima snažna antimikrobna svojstva i jedna od njegovih najranijih upotreba bila je kao antiseptik. Ovo je pionir 1867. godine od strane britanskog kirurga Josepha Listera, koji ga je koristio u razrijeđenim otopinama za sterilizaciju rana i kirurških instrumenata, uvelike poboljšavajući stopu preživljavanja pacijenata koji su podvrgnuti operaciji. Također se koristio u “sapunu od ugljenog katrana” do 1970-ih i još uvijek se koristi u raznim antiseptičkim i farmaceutskim proizvodima.
Među najvećom upotrebom karbonske kiseline danas je proizvodnja plastike. Bakelit, jedna od najranijih plastičnih masa, prvi je put napravljen od fenola i formaldehida 1907. Karbolna kiselina se danas koristi u sintezi mnogih plastičnih masa, uključujući polikarbonate, epoksidne smole i najlon. Ostale namjene uključuju proizvodnju boja, dezinficijensa i antiseptika.
Iako se mnogi spojevi koji su esencijalni ili korisni za život temelje na fenolnim skupinama, sama karbolna kiselina je toksična i korozivna. Hlapljiv je i lako se apsorbira kroz kožu, pa su udisanje i kontakt s kožom, kao i gutanje mogući načini izlaganja. Para nadražuje dišne puteve i visoke koncentracije mogu uzrokovati oštećenje pluća.
Dodir s kožom rezultira bijelom diskoloracijom praćenom opeklinama koje mogu biti teške — one u početku možda neće biti bolne zbog anestetičkog učinka spoja. Simptomi trovanja karbolnom kiselinom uključuju mučninu, povraćanje i bol u trbuhu, kao i smanjenu, tamnu boju mokraće i žeđ. Ostali simptomi uključuju znojenje, ubrzan puls, konvulzije i komu.