Što je umbelliferon?

Umbelliferon je uobičajeno ime laktona 7-hidroksikumarina, bijelog kristalnog organskog praha topljivog u alkoholu. Više tehnički, Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju dodijelila mu je naziv 7-hidroksikromen-2-on. Ova se tvar široko rasprostranjena u prirodi, posebno u obitelji biljaka Umbelliferae ili Apiaceae. Aktivni je sastojak u preparatima za zaštitu od sunca, iako neke studije pokazuju da bi mogao izazvati genetske mutacije. Umbelliferon se također koristi u laserskoj terapiji pulsirajućim bojom za liječenje vaskularnih lezija.

Naziv “umbelliferon”, što ukazuje na njegovo biljno podrijetlo, potječe od istog korijena riječi kao i “kišobran”. To je zato što biljke Umbelliferae karakterizira njihova cvjetna krošnja ili “umbel”, što je primjer čipke kraljice Anne ili divlje mrkve, Daucus carota. Srodne biljke uključuju koprivu, celer, komorač i kukutu. O laboratorijskoj ekstrakciji laktona iz biljaka izvještava u njemačkoj kemijskoj literaturi još 1860. Danas se umbelliferon češće priprema sintetički.

Struktura umbelliferona uključuje dva šesteročlana prstena, od kojih jedan uključuje atom kisika. Priprema se u laboratoriju kondenzacijom. U ovoj tehnici, jednoprstenasta struktura s malom bočnom značajkom, možda hidroksilnom grupom, dodaje molekularni fragment na ugljiku koji se nalazi uz njega. Ova dva bočna fragmenta zatim se zatvaraju spajanjem svojih drugih krajeva i formiraju drugi prsten, onaj s atomom kisika. Tijekom ove ciklizacije, zvane Pechmannova kondenzacija, oslobađa se molekula vode.

Primijenjena krema za sunčanje smanjuje izloženost korisnika štetnom ultraljubičastom zračenju. Iako cijeli ultraljubičasti spektar pokriva područje valnih duljina od 10 do 400 nanometara, samo određeni dio toga, dio koji doseže donju atmosferu, predstavlja opasnost. Taj je dio podijeljen u dvije regije – ultraljubičasto A (UVA) i ultraljubičasto B (UVB), koje su oko 320-400 nanometara, odnosno 290-320 nanometara. UVB može biti posebno štetan i snažno je povezan s rakom kože. Umbelliferon apsorbira ultraljubičastu energiju na 300, 305 i 325 nanometara, učinkovito smanjujući količinu UVB zračenja koje može apsorbirati koža.

Druga primjena umbelliferona je kao izbjeljivač ili optički izbjeljivač. Energija koja se apsorbira u ultraljubičastom području pokreće ponovno oslobađanje, ili fluorescenciju, u plavom području optičkog spektra. Ova fluorescencija daje izgled bjeline, kao što sredstvo za plavljenje daje bjelinu opranoj odjeći. Zapravo, u čišćenju tekstila, dostupnost optičkih izbjeljivača kao što je umbelliferon značajno je smanjila potražnju za takvim sredstvima za plavljenje.