Budući da je američka vojska bila toliko iscrpljena od građanskog rata, koji se odigrao samo 30 godina prije Španjolsko-američkog rata, predsjednik William McKinley pozvao je građane te zemlje da se dobrovoljno prijave na dužnost 1898. Kao rezultat toga, pozvane su tri pukovnije boriti se, iako su samo jedan – Grubi jahači iz 1. dobrovoljačke konjičke pukovnije Sjedinjenih Država – zapravo bili u borbi od travnja do kolovoza 1898. pod zapovjedništvom pukovnika Leonarda Wooda. Nadimak su dobili zbog svog grubog kaubojskog izgleda po jedinstvenim uniformama koje su se sastojale od plavo-flanelske košulje sa smeđim hlačama i tajicama zataknutim u čizme, pognutog kaubojskog šešira i bandana vezanih na vratu. Kasnije poznatom kao “Roosevelt’s Rough Riders”, grupom je u konačnici zapovijedao Theodore Roosevelt kada je pukovnik Wood preuzeo zapovjedništvo nad 1. konjičkom brigadom. Grupa je na kraju uspjela unatoč brojnim izgledima protiv nje dok se borila na Kubi.
Ova volonterska skupina sastojala se od muškaraca iz svih društvenih slojeva, a glavni uvjet je bio da muškarci budu sposobni, vješti u jahanju i da znaju rukovati puškom. Od kauboja do Indijanaca, kockara do kockara, studenata do vojnika Buffala, posada se lako okupila i, zapravo, pukovnik Wood morao je odbiti mnoge muškarce nakon što je 1,250 mjesta bilo popunjeno. Povučen iz Teksasa, Oklahome, Novog Meksika, Arizone i Indijskog teritorija, Wood se nadao da će njihovo normalno radno okruženje učiniti ove muškarce pogodnima za klimu Kube. Među redovima su bili vojni veterani Američkog građanskog rata, koji su služili kao zapovjednici unutar postrojbe i pomogli uspostaviti učinkovit program obuke za vojnike.
Zahvaljujući Rooseveltovoj prethodnoj poziciji kao pomoćnika ministra mornarice i čvrstom uvjerenju da bi SAD trebale biti uključene u borbu za kubansku neovisnost, Rough Riders su imali mnoštvo oružja koje su mogli birati. Svaki član dobio je M1892/98 Springfield pušku s polugom, a časnici su nosili nove puške M1895 Winchester s polugom, obje komore u kalibru .30 Army. Uz standardnu opremu, obična konjica je nosila i pušku karabin Krag-Jorgensen, a bogati donator im je darovao dva plinska mitraljeza M1895 Colt-Browning.
Grupa od 1060 grubih jahača, zajedno s 1258 konja i mazgi, otišla je za Tampu, Florida, u svibnju 1898. Zbog političkog pritiska iz Washingtona, jedinica je rano otišla na Kubu, zbog čega su morali ostaviti oko 400 ljudi. i gotovo sve konje na kojima su bili obučeni. Nakon što su stigli na Kubu samo sa zalihama koje su ljudi mogli nositi na leđima, bez prijevoza i propustivši četvrtinu borbene snage, ljudi su nastavili uspješno prevladati ukorijenjenog neprijatelja koji se borio potpuno pod vlastitim uvjetima i preuzeli kontrolu nad više strateške lokacije na otoku. Rough Ridersi su se vratili na Long Island u New Yorku 14. kolovoza 1898.