Definicija hip hop majica promijenila se od početka hip hop pokreta koji je započeo 1980-ih. Općenito govoreći, međutim, izvor inspiracije za hip hop majice ostaje isti: urbana, ulična ili hip hop kultura. Od početka hip hop pokreta, hip hop majice su zadržale svoju popularnost, posebno kod mladića i tinejdžera koji prate taj pokret. Tijekom 1980-ih, sve veća popularnost hip hop glazbe inspirirala je generaciju mladića da oponaša stilove koje su odabrali njihovi omiljeni hip hop umjetnici. Košulje jarkih boja, nadahnute sportom, bile su sve popularniji izbor među tinejdžerima u urbanim epicentrima ranog hip hop pokreta.
Čak i rano u povijesti pokreta, hip hop majice su često proizvodili popularni dizajneri sportske odjeće. Brendiranje je bilo sve. Ove prve košulje bile su jednostavno dizajnirane i na njima je bio istaknut logo proizvođača.
Dizajneri koji su radili u velikim modnim kućama počeli su primjećivati trend hip hop košulja tijekom 1990-ih. Iako je svaki ozbiljan interes bio relativno kratkog vijeka u krugovima visoke mode, uvođenje hip hop odjeće i košulja u kontekst visoke mode potaknulo je negradske pojedince da u svoj ormar za majice ugrade modu inspiriranu urbanom osobom. Po prvi put, elitni hip hop snimatelji počeli su stvarati vlastite linije hip hop majica. Za razliku od majica koje proizvode proizvođači sportske odjeće, ove su se majice oslanjale na kreativnu grafiku i reference specifične za kulturu umjesto na smještaj logotipa.
Povratni sportski dresovi dosegnuli su vrhunac popularnosti tijekom 1990-ih. Ovi dresovi repliciraju dres momčadi ili pojedinog igrača iz prošlosti. Iako znatno manje popularni nego što su bili, entuzijasti hip hopa i dalje su nosili povratne dresove od 2011.
Tijekom kasnih 1990-ih i tijekom 2000-ih, modom hip hop majica još su dodatno dominirale etikete stvorene unutar urbane zajednice. Iako su neke košulje i dalje bile istaknute oznake istaknutih oznaka sportske odjeće, druge su se oslanjale na grafičke ilustracije nadahnute urbanom. Trend nošenja prevelikih hip hop košulja povećao se između 2003. i 2005. Do 2010. košulje su, iako još uvijek velike i labave, bile izrezane puno bliže tijelu korisnika.