Hip hop šeširi su jedan od najprepoznatljivijih hip hop dodataka i odnose se na razne vrste šešira koji su postali sinonim za hip hop kulturu i modu. Hip hop vuče korijene iz 1980-ih, a od početka su pokrivala za glavu bila važan dio upotpunjavanja repera. Iako su mnogi hip hop umjetnici pomogli da utječu na hip hop stil, legendarni reper LL Cool J nedvojbeno je imao najveći rani utjecaj na tip hip hop šešira koji su se nosili. U 1980-ima, reper tinejdžer je tek započeo svoju karijeru i često se mogao vidjeti kako nosi bermuda casual bucket šešire koje je kreirao Kangol, dizajner šešira iz Ujedinjenog Kraljevstva, u svojim video zapisima i scenskim nastupima.
Obični šeširi s kantom imali su širok obod spušten prema dolje. Bermuda Casual šešir je, međutim, imao strukturiraniji dizajn u obliku zvona. Ova mala razlika dala je šeširu uglađeniji i cool izgled koji je brzo pomogao da se Kangol uspostavi kao omiljeni brend za ljubitelje hip hopa i glazbenike.
Rani hip hop također je bio pod utjecajem crnačkog nacionalizma. Dok su mladi umjetnici proučavali crnačku kulturu i stanje crnaca, počeli su nositi odjeću koja odražava njihove afričke korijene, uključujući Kente platnene šešire. Kente tkanina je afrički tekstil u nizu svijetlih uzoraka i boja nastalih tkanjem različitih traka svilene tkanine. Svijetle, prožete hip hop kape često su bile uparene s bojama koje odražavaju Afriku, poput crvene i zelene.
U 1990-ima hip hop glazba postala je mainstream, a pojavili su se različiti stilovi koji odražavaju različite regije SAD-a i različite utjecaje od gangsta rapa do ulične mode. Sredinom desetljeća, na primjer, neki su reperi inspirirali mafijaški izgled iz 1930-ih i mogli su ih se vidjeti kako nose fedore i druge muške šešire. Među najpopularnijim stilovima hip hop šešira koji su se pojavili 1990-ih bio je onaj s bejzbol kapom. Ove mekane kape imale su duge, čvrste rubove i nosile su se u fluorescentnim svijetlim bojama. Često se kapa nosila unatrag ili nagnuta na stranu kako bi se pokazao drzak ili samouvjeren stav.
Budući da su neki reperi imali veze sa zatvorom, zatvorski stil također je utjecao na rap 1990-ih. Duragovi, prozirne platnene navlake koje se mogu nositi za zaštitu kose, preuzete su iz zatvorske subkulture. Često bi se nosile ispod hip hop kapa.
Nakon uspjeha rap glazbe 1990-ih, urbani modni dizajneri počeli su stvarati odjeću, šešire i sunčane naočale povezane s hip hop modom. Utjecajni reperi tog doba također su počeli stvarati vlastite modne linije i stavljati vlastitu ponudu na hip hop šešire, trend koji se nastavio i u novom tisućljeću. Hip hop glazba uvijek je naglašavala individualni izričaj, a od 2011. hip hop umjetnici i obožavatelji nastavljaju s raznim stilovima šešira koji odražavaju njihov osobni ukus. Na primjer, kangol šeširi u retro stilu i dalje su trend. Prilagodba šešira također je postala iznimno popularna među hip hop zvijezdama i obožavateljima. Ove hip hop kape dostupne su u nizu kombinacija boja i mogu sadržavati logotipe sportskih timova, likove iz stripova i podebljane grafike.