Kaubojske čizme imaju dugu povijest. Prvi vojvoda od Wellingtona, Arthur Wellesley, dizajnirao je čizme visoke do teleta s niskom potpeticom. Napravljena od četiri odvojena dijela, čizma je bila jednostavna za izradu u velikim količinama i postala je izbor vojnika u američkoj vojsci. Kada su ti vojnici počeli naseljavati američki Zapad nakon građanskog rata, ponijeli su svoje čizme. Moderne kaubojske čizme imaju sličnu konstrukciju kao ove Wellingtone iz 19. stoljeća.
Kao što im ime govori, kaubojske čizme razvijene su za muškarce koji voze stoku preko cijelog raspona. Visoki vrhovi čizama štitili su noge stočara dok su prolazili kroz neravni teren, a lagana potpetica pomagala im je držati noge u stremenu dok su jahali konje. Korištenje debele kože ili kože učinilo je čizme izdržljivijim. Dekoracija čizama bila je ograničena na šivanje.
Danas se čizme izrađuju od raznih životinjskih koža i boje u sve zamislive boje. Osim kreativnog šivanja, koža se može obraditi za izradu prekrasnih ukrasa za čizme. Neke čizme, osobito one od egzotične kože, poput aligatora ili zmije, mogu imati srebrne ili metalne vrhove na prstima. Oni koji nose kaubojske čizme na posao, a ne samo kao modni izričaj, mogu imati i sjajni set mamuze do pete svojih čizama.
Kaubojske čizme imale su nekoliko skokova popularnosti u američkoj modi. U 1950-ima, kada su holivudski vesterni bili bijesni, kaubojske čizme postale su široko popularne. Danas je ove vintage kaubojske čizme moguće pronaći u specijaliziranim trgovinama i putem internetskih trgovaca. Na prijelazu tisućljeća Madonna je svojim albumom Music popularizirala zapadnjačku odjeću.
Kaubojske čizme bile su stalno popularne u određenim regijama Sjedinjenih Država, posebice u centrima country-zapadne glazbe, kao što je Nashville, i područjima gdje je uzgoj goveda ili ovaca još uvijek uobičajen. Kao znak za svoje zapadnjačke korijene, plesači kvadrata i line plesači mogu koristiti kaubojske čizme kada nastupaju.
Muške i ženske kaubojske čizme izgledaju vrlo slično, premda mogu imati malo drugačije ukrase. Kako bi se dobro uklopio u kaubojsku čizmu, stopalo bi trebalo udobno stati unutar širine čizme. Peta se ne smije zaglaviti o petu čizme. Umjesto toga, peta bi trebala imati vrlo lagani vertikalni pokret unutar čizme. S vremenom će se kaubojska čizma rastegnuti i postati prostranija.