Leteći stroj se može smatrati svakim uređajem namijenjenim letenju. Može se napraviti razlika između letećih strojeva na mehanički pogon, letećih strojeva na ljudski pogon, letećih strojeva lakših od zraka i jedrilica. Ideja o letećem stroju koji bi mogao nositi osobu vjerojatno je zaokupljala čovječanstvo već tisućama godina, a postoje primjeri takvih uređaja u mitu i praksi u rasponu od dva tisućljeća.
Možda se najpoznatija rana priča o letećem stroju može vidjeti u grčkom mitu o Ikaru i Dedalu. S velikim krilima pričvršćenim za ruke, par se mogao vinuti visoko iznad nebeskog svoda, lepršati i klizeći poput ptica – sve dok, naravno, Ikar nije prošao preblizu suncu i dok se vosak koji je povezao njegova krila nije otopio. Takvi mitovi postoje u mnogim različitim kulturama, unatrag više od dvije tisuće godina.
U Kini je prvi zapis o ljudskom letu bio sredinom 6. stoljeća. Ovaj leteći stroj sastojao se od zmaja – dobro poznatog u Kini u to vrijeme – s prostorom za putnika. Ovi zmajevi s ljudskom posadom spominju se mnogo puta u kineskoj povijesti, često kao metoda špijuniranja neprijatelja tijekom rata. U 13. stoljeću Marco Polo je izvijestio da je vidio ove zmajeve s ljudskom posadom tijekom svojih putovanja po Kini.
Ornitopteri su leteći strojevi koji lete oponašajući mahanje krilima ptice. Dedalova krila rani su primjer ornitoptera. U 15. stoljeću Leonardo da Vinci je također izradio planove za ornitopter, koristeći sustav remenica i zupčanika za zamahivanje dvama ogromnim krilima i upravljanje. Početkom 18. stoljeća Emanuel Swedenborg osmislio je vlastiti dizajn ornitoptera, objavljen kao Machine to Fly in the Air. Iako je Swedenborg shvatio da njegov dizajn zapravo neće biti sposoban za let, smatrao je da je važno započeti istraživanje onoga što je smatrao da će na kraju biti moguće – uzdizanje čovjeka u carstvo ptica.
Do kraja 19. stoljeća postojao je niz radnih dizajna ornitoptera, ali nijedan koji je letio dulje vrijeme. Neki su radili na barut, drugi na paru, a kasnije i na motor s unutarnjim izgaranjem. U konačnici, svijet je otišao s letećim strojem s fiksnim krilima preko ornitoptera nalik pticama, a razvoj je manje-više prestao. Ostala je odana skupina entuzijasta koji nastavlja raditi na letećim strojevima s pokretnim krilima, a u posljednjih nekoliko godina bilo je čak i relativno uspješnih ornitoptera na ljudski pogon.
Jedrilice su još jedan jednostavan leteći stroj, koji je kroz povijest doživio priličan uspjeh. U 9. stoljeću Abbas Ibn Firnas napravio je prvi uspješan padobranski skok, koristeći umjetno krilo. Dvadeset pet godina kasnije, konstruirao je jedrilicu i po svemu sudeći njezin je prvi let bio uglavnom uspješan – iako je zadobio ozljede. Početkom 11. stoljeća, engleski redovnik po imenu Eilmer od Malmesburyja, ponovio je mitska krila Dedalusa i preletio više od 65 stopa (20 m), prije nego što se srušio i ozlijedio. U 17. stoljeću u Turskoj se kaže da je Ahmet Celebi uspješno jedrio koristeći umjetna krila, vinuvši se iznad Bosfora (ili Istanbulskog tjesnaca).
Kaže se da je brat Ahmneta Celebija, Lagari Hasan Celebi, stvorio drugačiju vrstu letećeg stroja. Hasanu se često pripisuje stvaranje prvog letećeg stroja s umjetnim pogonom, koristeći vrh napunjen barutom kako bi se pokrenuo u zrak – u biti se vezao za raketu i lansirao je. S krilima pričvršćenim za ruke, tada je rekao da je klizio za mekši doskok.
Leteći strojevi lakši od zraka počeli su se pojavljivati krajem 18. stoljeća. Prvo uspješno putovanje balonom na vrući zrak dogodilo se 1783. godine, a ubrzo su uslijedile mnoge. Nadovezujući se na uspjeh balona na vrući zrak, dirižabli su se pojavili kao dominantni oblik letećih strojeva sredinom 1850-ih. Dirižabli su ostali široko popularni sve do nesreće u Hindenburgu i drugih značajnih katastrofa, nakon čega su postupno ukinuta u korist zrakoplova s fiksnim krilima.
U suvremenom svijetu leteći strojevi uključuju zrakoplove s fiksnim krilima, kao što su komercijalni zrakoplovi koji se koriste kao najpopularniji oblik prijevoza na velike udaljenosti, zrakoplove s rotirajućim krilima, poput helikoptera, i rakete kao što je space shuttle. Baloni na vrući zrak također ostaju popularni u ograničenim kontekstima, kao i velike jedrilice, osobne zmaje i baloni.