Iznenađujuće, panamski šeširi nisu nastali u zemlji Paname. Slamnati panamski šeširi počeli su kao proizvod Ekvadora, zemlje koja se nalazi 775.2 milja (1,247.56347 km) južno od Paname. Iako su proizvod Ekvadora, panamski šeširi dobili su svoje ime po činjenici da su u užurbanoj eri trgovine 1800-ih, šeširi prvi put isporučeni na Panamsku prevlaku radi povećane komercijalne izloženosti.
Šeširi su se izrađivali stoljećima prije nego što su postali poznati kao “Panama”. Zapravo, neki povjesničari tvrde da tkani slamnati panamski šeširi imaju povijest još od drevnih Inka, iako se ta tvrdnja ne može provjeriti. Sredinom 1800-ih panamski šešir je stekao svoju popularnost. U Sjedinjenim Državama, jednostavan slamnati šešir bio je omiljeni rudarima zlatne groznice 1849. dok su se probijali u Kaliforniju preko Paname. Na međunarodnoj razini, šešir je predstavljen sredinom stoljeća na Svjetskoj izložbi u Parizu, uzrokujući još veći porast popularnosti.
Najveći poticaj popularnosti slamnatih panama šešira došao je na prijelazu iz 19. stoljeća, kada je predsjednik Sjedinjenih Država Theodore Roosevelt nosio elegantan tkani šešir dok je razgovarao s novinarima. Zemlje diljem svijeta primijetile su slamnate panamske šešire i počele proizvoditi i izvoziti vlastite verzije; Turska je čak 1925. proglasila panamski šešir svojim službenim pokrivalom za glavu. Do 1940-ih, popularnost slamnatih šešira dosegnula je vrhunac, a zatim počela opadati.
Za razliku od drugih vrsta šešira koji se nose i cijene zbog svoje topline, slamnati panama šeširi cijenjeni su zbog svojih laganih, prozračnih kvaliteta. To je dijelom zbog činjenice da su panamski šeširi tkani od vlakana tropske palme, Carludovica Palmata, koja se ponekad naziva Toquilla. Vlakna se prvo suše i ojačavaju prije početka procesa tkanja, a kasnije se šešir plete i blokira, ili navlaži i ostavi da se suši u predviđenom obliku. Kao i drugi tkani proizvodi, kvaliteta slamnatih panama šešira određena je brojem niti, unatoč činjenici da šeširi nisu izrađeni od konca. Šešir koji ima manje od 100 vlakana po inču obično se smatra lošijim od šešira s većim brojem.