Stereoizomeri su spojevi koji imaju atome u različitoj prostornoj, trodimenzionalnoj orijentaciji, iako su atomi povezani istim redoslijedom i imaju istu molekularnu formulu. Klasični primjer njih je zrcalna slika između spojeva, poput desne i lijeve ruke. Spojevi koji se razlikuju na ovaj način poznati su kao enantiomeri. Mogu se razlikovati u načinu na koji rotiraju polariziranu svjetlost. Jedan spoj može imati različite atome koji imaju stereoizomere, a oni su poznati kao kiralni centri.
Razlike u stereoizomeriji mogu duboko utjecati na biološka svojstva spojeva. Na primjer, postojali su enantiomeri lijeka talidomida koji je uzrokovao mnoge urođene mane sredinom 1900-ih. Samo je jedan od enantiomera uzrokovao urođene mane. Kod većine kiralnih spojeva u prirodi se nalazi samo jedan oblik.
Enantiomeri su također poznati kao optički izomeri. Tradicionalno, spojevi koji su kemijski povezani s poznatim desnim spojem bili su poznati kao D spojevi. Njihovi enantiomeri bili su poznati kao L spojevi. Ova se nomenklatura još uvijek primjenjuje na aminokiseline i ugljikohidrate. Većina prirodnih aminokiselina nalazi se u L obliku, dok su one ugljikohidrata, kao što je biološki aktivni oblik glukoze, u D obliku.
Nomenklatura ovih stereoizomera je ažurirana kako bi se negirala potreba za referentnim spojem. Svakom kiralnom mjestu u molekuli dodijeljen je R ili S, koji potječe od latinskog rectus za desno, ili zlokoban za lijevo. Postoji šifra za dodjelu prioriteta atomima vezanim za kiralno središte.
Postoji još jedna vrsta stereoizomera koji nije zrcalna slika. One imaju dvostruke veze sa zamjenom za vodik s obje strane veze. Ovi spojevi su poznati kao cis-trans izomeri. Ova terminologija također dolazi iz latinskog.
Zamislite dva ugljikova atoma povezana dvostrukom vezom. Na oba kraja molekule nalaze se dva atoma klora, zajedno s dva atoma vodika. Oba atoma klora mogu biti na istoj strani dvostruke veze, ili mogu biti na suprotnim stranama. Atomi na istoj strani su cis, jer s ove strane. Ako su s druge strane, oni su trans, jer poprijeko.
Postoji noviji, dodatni sustav imenovanja stereoizomera zbog neke dvosmislenosti. Ovaj se sustav temelji na njemačkoj terminologiji i koristi atomski broj supstituenata za dodjelu prioriteta. Ako su atomi s većim atomskim brojem na istoj strani, molekula je Z za zusammen, ili zajedno. Ako su na različitim stranama, spoj je E za entgegen, ili suprotno. Ovo nije uvijek zamjenjivo s cis i trans.
Vrijedi napomenuti da spojevi mogu imati istu molekularnu formulu, ali ne biti stereoizomeri. To je slučaj sa strukturnim izomerima, čiji atomi imaju različit redoslijed. Na primjer, postoji više oblika bromobutana. CH3CH2CH2CH2Br i CH2BrCH2CH2CH3 dijele iste atome, ali nisu stereoizomeri.