Tioli su klasa organskih spojeva koji sadrže sulfhidrilnu skupinu (SH), također poznatu kao tiolna skupina, koja se sastoji od atoma sumpora i atoma vodika vezanog na atom ugljika. Ova molekularna struktura je ono što razlikuje tiole od drugih organskih kemijskih spojeva s konfiguracijom veze kisik-ugljik, kao što su fenoli i alkoholi. To je također ono što mnogim tiolima visoke hlapljivosti daje postojan i vrlo neugodan miris koji podsjeća na pokvarena jaja.
Postoje mnogi primjeri mirisnih svojstava tiolnih skupina koji se javljaju u prirodi. Zapravo, tioli su odgovorni za izdajnički miris koji ostaje nakon što tvor prska u samoobrani. Životinjski sekret, koji je žućkasto ulje koje nastaje iz posebnih žlijezda ispod repa, sadrži (E)-2-buten-1-tiol i 3-metil-1-butanetiol, kao i derivate tiol acetata. Formula je toliko oštra da je potrebna samo koncentracija od jedan od 10 dijelova na milijardu kako bi se ljudski nos naborao od gađenja. Međutim, iako utjecaj može biti beznačajan u usporedbi, zanimljivo je primijetiti da su isti spojevi odgovorni za buket povezan s nadimanjem i lošim zadahom kod ljudi.
Tioli također daju mnogim botaničkim biljkama njihova aromatična svojstva, a nisu svi uvredljivi. Grejp, na primjer, sadrži tioterpineol, koji voću daje prepoznatljiv, ali ne i neugodan miris. Tioli su također uključeni u proizvodnju opojne arome poznate onima koji kuhaju pivo ili vino kod kuće. Ovi organski spojevi također su sastavni dio alijuma, kao što su luk i češnjak. Činjenica da se tioli lako vežu za proteine koji se nalaze u ljudskoj koži objašnjava zašto miris od rukovanja tom hranom često ostaje slab, čak i nakon pranja.
Svojstva mirisa ovih kemijskih skupina stavljena su u praktičnu primjenu u mnogim industrijama. Na primjer, tioli se dodaju prirodnom plinu koji se koristi za stambeno grijanje i kuhanje kao sigurnosna značajka jer bi isparenja koja izlaze inače ostala neotkrivena u slučaju curenja. Dodaju se i mlaznom gorivu, koriste se u proizvodnji celuloze i naftnih derivata, a mogu se naći u određenim lijekovima i pesticidima.
Spojevi tiola obično se nazivaju merkaptani, iako Međunarodna unija za čistu i primijenjenu kemiju (IUPAC) smatra da je izraz zastario u modernoj nomenklaturi. Međutim, njegova upotreba i dalje traje. Zapravo, kao aditiv korišten u gore ilustriranim primjerima, glavni sastojak je općenito poznat kao t-butil merkaptan. Vjerojatno su tioli zaslužili ovaj sinonim od latinskog mercurium captans, što u prijevodu znači “hvatanje žive”. To se odnosi na činjenicu da SH skupina u tim spojevima lako reagira sa živom. Zapravo, živine soli, još uvijek poznate kao merkaptidi, ponekad se koriste za otkrivanje prisutnosti tiolnih spojeva.