Montserrat je mali teritorij na Karibima. Prostire se na 39 četvornih milja (102 četvorna km). Otok se nalazi u lancu otoka Mali Antili, jugozapadno od otoka Antigve.
Montserrat je vjerojatno prvi put naseljen oko 4. stoljeća od strane skupine Saladoid-Barrancoid, kojoj su se kasnije pridružili Arawak u 9. stoljeću. Karibi su stigli negdje u 13. stoljeću, do kada je skupina Saladoid-Barrancoid nestala. Karibi i Arawak su nastanjivali otok sljedećih nekoliko stotina godina.
Godine 1493. Kolumbo se iskrcao na Montserrat i prisvojio otok za Španjolsku. Međutim, Španjolci nisu formirali nikakva stalna naselja, a otok je uglavnom bio uspavan sljedećih stoljeća. Sredinom 17. stoljeća brojni irski katolici emigrirali su iz Saint Kittsa i Nevisa suočeni s progonom i stigli na Montserrat. Ovi Irci su osnovali koloniju na Montserratu uz potporu britanske krune. Nekoliko desetljeća kasnije, irski zarobljenici zarobljeni kada su Britanci osvojili Irsku također su poslani na otok, što je znatno povećalo irsku populaciju.
Montserrat je konačno razvio gospodarstvo izgrađeno oko šećera, pamuka i ruma, kao i većina otoka na Malim Antilima. Afrički robovi dovedeni su tijekom kasnog 17. i ranog 18. stoljeća da obrađuju ove usjeve, da bi na kraju postali oslobođeni kada je Britanija ukinula ropstvo 1834. godine.
Montserrat je nakratko bio dio Zapadnoindijske federacije, od 1958. do 1962., sve dok se federacija nije raspala pod unutarnjim pritiscima. Kada se federacija raspustila, mnogi od njenih sastavnih teritorija počeli su se kretati prema neovisnosti, ali Montserrat je ponovno postao britanski teritorij, što ostaje do danas.
Montserrat je doživio kratku renesansu 1980-ih, dobrim dijelom kao rezultat studija AIR Georgea Martina, koji je privukao svjetski poznate izvođače iz cijelog svijeta da snimaju svoje ploče na otoku. Međutim, 1989. godine najveći dio otočne infrastrukture uništio je uragan Hugo, a novonastala turistička industrija u biti je eliminirana. Šest godina kasnije, 1995., eruptirao je vulkan Soufriere Hills, prekrivši glavni grad Plymouth u 40 stopa (12 m) blata, otjeravši više od polovice stanovništva i uništivši veći dio otoka.
Od erupcije vulkana, vulkanska aktivnost je donekle splasnula, iako se velike količine pepela još uvijek redovito ispuštaju. Otok je sada podijeljen u tri regije, s južnim dijelom otoka oko vulkana i starom prijestolnicom koja spada u zonu isključenja, koja je zatvorena za ljude, malo područje na zapadnoj strani otoka čini dnevni ulaz Zona koja je otvorena u određenim periodima, a ostatak otoka čini Sjevernu zonu koja je otvorena za ljude.
Nakon vulkana, otočna turistička infrastruktura gotovo je nepostojeća. Na otoku su ostala dva hotela, te manji broj pansiona. Ceste su prekrivene kamenjem izbačenim iz vulkana, a veći dio otoka je pod tankim posipanjem pepela. To je uistinu onostrano iskustvo, ali za one koji su spremni prihvatiti njegove nedostatke, ostaje prekrasan dragulj, koji je možda još egzotičnijim učinio tutnjavi vulkan na jugu.
Zračna luka na Montserratu konačno je ponovno otvorena 2005. godine, a letovi sada svakodnevno stižu iz obližnje Antigve. Iz Antigve prometuje i trajekt.