Riječ “bootleg” je žargonski izraz koji potječe iz živopisnog engleskog američkog Zapada. Odnosi se na aktivnost koja je nezakonita ili tajna. Izraz se obično koristi za označavanje predmeta koji se prevoze, izrađuju ili koriste u nezakonite svrhe, u rasponu od krijumčarskog alkohola koji se potajno prodaje kako bi se izbjegli visoki porezi, do krijumčarske radio stanice koja ilegalno emitira koristeći opremu koju su popločali operateri.
Ljudi su prvi put počeli koristiti ovu riječ u 1800-ima, a prva zabilježena upotreba datira iz 1889. Pojam je bio referenca na skrivanje bočice alkohola unutar čizme; ljudi su krijumčarili alkohol kako bi ga transportirali za ilegalnu prodaju i konzumaciju. Iako se riječ u početku posebno odnosila na alkohol, njezino se značenje polako proširilo i uključivalo bilo koju vrstu ilegalne, ilegalne ili tajno trgovane stavke, od krijumčarene kasete s glazbenim nastupom uživo do krijumčarene videoigre.
Općenito je pravilo da je krijumčarenje nezakonito. Predmet koji se krijumčari može sam po sebi biti nezakonit, kao u slučaju kontroliranih supstanci koje se krijumčare, ili ga proces krijumčarenja može učiniti nezakonitim. Primjerice, kopije igara, glazbe, knjiga i drugih materijala zaštićenih autorskim pravima nisu legalne jer kršenje autorskih prava krši autorska prava. Isto tako, krijumčarenim artiklima poput alkohola i cigareta obično se ilegalno trguje kako bi se izbjeglo plaćanje poreza, što je kršenje zakona.
Krijumčarenje je glavna briga nekih vlada i agencija koje štite i provode autorska prava. Kada postoje neovlaštene kopije komercijalno proizvedenih artikala, to može smanjiti prodaju, a potrošači bi potencijalno mogli biti izloženi opasnim krijumčarenjem, kao što je audio CD koji uključuje računalni virus koji će se učitati na sva računala na kojima se CD reproducira, ili krijumčareni alkohol koji je pripremljen u opasnim uvjetima od kojih bi se ljudi mogli razboljeti. Proizvođači i prodavači krijumčarenih proizvoda mogu biti kazneno gonjeni prema različitim zakonima, ovisno o prirodi njihovog kaznenog djela.
Tradicija stvaranja neovlaštenih kopija koncerata i albuma koje su izdali glazbeni umjetnici prilično je stara, datira iz doba kada je kaseta uvedena i potrošači su imali jednostavan način za snimanje i distribuciju kopija. Iako takvi bootlegovi tehnički nisu legalni, neki umjetnici su procurili “bootlegove” dodatnih sesija, posebnog sadržaja i drugih materijala za vjerne obožavatelje, a ponekad se pojavio bootleg s jedinom poznatom kopijom određene pjesme ili događaja, što ga čini prilično vrijednim iz povijesne perspektive.