Za mnoge ljude postoji jasna razlika između onoga što se stvarno dogodilo i onoga što su željeli da se dogodilo u danoj situaciji. Ponekad ljudi shvate brojne mogućnosti koje su mogli ili su trebali poduzeti umjesto akcije koju su zapravo poduzeli. Ovaj osjećaj žaljenja ili drugog nagađanja sažet je u izrazu woulda coulda shoulda. Čovjek koji je, na primjer, predao svoj novčanik pljačkašu, mogao bi se mučiti oko toga bi li bio pametniji da pobjegne s mjesta događaja, je li mogao napasti pljačkaša ili je trebao odbiti povinovati se.
Izraz je zapravo neformalni prikaz triju uvjeta: imao bi, mogao imati i trebao bi. Oni se smatraju subjunktivnim raspoloženjima, jer impliciraju moguće ili teorijske uvjete, inače poznate kao želje. Žrtva pljačke bi pobjegla, mogla je napasti pljačkaša ili je trebala privući pozornost na sebe, ali nijedno od ovih stanja se zapravo nije dogodilo.
Okolnosti “Woulda coulda shoulda” češće su nego što bi mnogi ljudi htjeli priznati. Nervoznom adolescentu koji je tražio djevojku za spoj može se zaglaviti telefonom, ali kasnije shvati što ju je mogao pitati tijekom razgovora. Zaposlenik koji svom šefu objašnjava zašto je važan projekt još uvijek nedovršen može ponuditi neučinkovit odgovor zašto ga on nije napravio. Za one koji traže konkretne odgovore, odgovor “woulda coulda shoulda” može se prevesti kao obrambeno izbjegavanje.
Neki ljudi ne reagiraju dobro na hipotetičko ili subjunktivno zaključivanje, zbog čega mogu koristiti ovaj izraz da izraze svoje razočaranje ili frustraciju. Bilo koja upotreba riječi bi, mogla ili trebala u odnosu na situaciju za koju se činilo da zahtijeva konačnu akciju, lako bi mogla izazvati podrugljiv odgovor. Ponekad se bolji način djelovanja ili informiranija odluka otkrije tek nakon činjenice, što dovodi do kaznenog kruga nagađanja.
Nagađanje odluke ili istraživanje drugih mogućih odgovora nakon činjenice nije uvijek loša ideja, ali moguće je biti toliko zaokupljen putovima koji nisu prešli da osoba može biti uhvaćena u beskonačan ciklus krivnje “woulda coulda shoulda” zadatak. Ponekad je najbolje donijeti najbolju moguću odluku u danim okolnostima, a preispitivanje i ponavljanje ostaviti za neki drugi put.