Anne Bonny jedna je od najpoznatijih, a opet tajanstvenih gusara s Kariba. Njezini vatreni irski korijeni često dovode do priča o njezinoj ćudi, nasilju i divljem ponašanju. Povijesno se vrlo malo zna o ovoj velikoj ličnosti Zlatnog doba jedra, a misterij njezine sudbine i dalje zbunjuje povjesničare i obožavatelje diljem svijeta.
Annin točan rođendan nije poznat, iako se vjeruje da je rođena krajem 17. stoljeća. Njezin otac William Cormac bio je cijenjeni odvjetnik sa prebivalištem u okrugu Cork u Irskoj. Anneina majka, međutim, nije bila odvjetnikova žena, već sobarica u njegovu domu. Umjesto da napusti svoju tek rođenu kćer i majku svog djeteta, Cormac je pobjegao s njima na polja Južne Karoline, gdje je kupio veliku plantažu i postao prilično bogat.
Legende o Anne Bonny kao djetetu su spekulativne. Jedna poznata priča kaže da je obiteljsku sluškinju izbola na smrt, no to je samo nagađanje. Međutim, Anne je pokazala izvjesnu energičnost udajom za Jamesa Bonnyja, siromašnog i pomalo otrcanog mornara. Računi sugeriraju da je Cormac bio protiv braka i odrekao se svoje kćeri jer se udala protiv njegove volje. Druga nepotvrđena legenda sugerira da je Anne zapalila plantažu iz osvete prije nego što je s Jamesom pobjegla na Karibe.
Iz neizvjesnih razloga, brak između Anne i Jamesa ubrzo se pogoršao, nedugo nakon njihovog preseljenja u New Providence na Bahamima. Anne Bonny uspostavila je blisko prijateljstvo s čovjekom po imenu Pierre, dobro pozicioniranim društvenim vođom koji je Anne pružio informacije i upoznao je s lokalnim muškarcima. Kada je engleska vlada New Providencea objavila gusarsku amnestiju koja je omogućila bivšim piratima da rade kao privatnici, Anne Bonny je upoznala Calico Jacka Rackhama, živopisnog i umjereno uspješnog pirata.
Anne i Jack započeli su indiskretnu aferu, koju je otkrio James Bonny. Kada je osuđena na bičevanje zbog preljuba, Anne Bonny je umjesto toga napustila grad, prošla na Calico Jackovom brodu i započela svoj život kao gusar. Računi se razlikuju o tome je li se Anne maskirala u muškarca za njihovo početno putovanje, ali većina stručnjaka vjeruje da kao Jackova ljubavnica nije trebala, te je pod njegovom zaštitom slobodno radila kao gusarka.
Mnoge legende koje okružuju Anne Bonny odnose se na njezino prijateljstvo s Mary Read, još jednom gusarkom. Mary je većinu svog teškog života prošla kao muški vojnik, a bila je prerušena u muškog gusara na brodu Calico Jacka kada se Anne ukrcala. Neke priče sugeriraju da je Anne privukao zgodni “muški” gusar, dok druge vjeruju da je odmah prepoznala Mary kao ženu i sprijateljila se s njom. Nakon što je otkriven Maryin spol, ona i Anne uspostavile su blisko prijateljstvo i zajedno s njim vladale Calicoovim brodom.
Uz pomoć dviju žena, Calico Jack je postigao značajan uspjeh u piratstvu, privlačeći, nažalost, pozornost Jonathana Barneta, poznatog lovca na pirate. Godine 1720. Barnet je napao brod dok su Calico i većina posade ležali onesviješteni i pijani u skladištu. Mary i Anne bile su jedine budne i borile su se hrabro i gotovo uspješno protiv napadačkog broda. Međutim, nisu uspjeli probuditi nijednog od muškaraca, žene su odvedene, zajedno s ostatkom posade.
Na suđenju na Jamajci, i Anne Bonny i Mary Read izmolile su se da budu pošteđene vješanja jer su trudne. Njihova smaknuća su prekinuta, ali Marija je u zatvoru podlegla groznici i umrla nekoliko mjeseci kasnije. Annin kraj je daleko tajanstveniji. Iako postoje zapisi o vješanju Calica Jacka i njegove ekipe, Anneino ime se ne spominje. Stručnjaci vjeruju da su je otkupili, bilo njezin suprug ili njezin otuđeni otac. Gdje je točno Anne Bonny nestala, nijedan znanstvenik nije siguran, ali njezina žestoka i avanturistička mladost i budući život u sjeni učinili su je fascinantnim legendarnim gusarom.