Whirlaway je bio američki trkaći konj koji je trčao od 1940. do 1943., istaknuvši se na stazi kao neobično temperamentan moćnik. Osim što je osvojio 32 od 60 startova, Whirlaway se također pokazao vrlo sposobnim u ergeli, proizvodeći niz poznatih konja u Sjedinjenim Državama i Europi. Konj je bio popularna javna osoba 1940-ih, kada su mnogi Amerikanci pratili konjske utrke kako bi se odvratili od sjene Drugog svjetskog rata.
Kesten konj je oždrijebljen 1938. na farmi u Kentuckyju. Od malena je prepoznato njegovo obećanje trkaćeg konja, a trenirao ga je Ben Jones, koji je trenirao i poznatog punokrvnog Citationa. Whirlaway se natjecao u brojnim važnim utrkama, kao što je 1941. Triple Crown, koju je osvojio, zajedno s Travers Stakes, Brooklyn Handicap i Pimlico Special. Umirovljen je s pet godina, a u ergeli je živio do 1953., kada je preminuo s 15 godina.
Na stazi je Whirlaway bio vrlo osebujan konj. Pastuh je imao sklonost trčati po cijeloj stazi tijekom natjecanja, pogotovo ako je bio u vodstvu, i činilo se da mu je lako dosadno. Često bi Whirlaway visio na terenu, prestigavši čopor u zadnji čas. Whirlaway je također bio vrlo temperamentan izvan staze, a više je volio rutinu, izazivajući bijes pri malim promjenama u svom dnevnom rasporedu.
Konj je dobio nadimak “Mr. Longtail” nakon njegovog dugog, plutajućeg repa koji je podsjećao na transparent kada je ubrzao na stazi. Neki su promatrači uspoređivali Whirlawayev rep s podrugljivom zastavom, zadirkujući konje protiv kojih se jurio, osobito kad se iz dosade zavaravao na stazi. Njegovo nestalno ponašanje na stazi zapravo ga je koštalo nekoliko utrka, a na kraju se njegov trener pozabavio problemom opremivši Whirlawaya posebnim žmigavcima, u nadi da će ga zadržati usredotočenim.
I 1941. i 1942. Whirlaway je dobio nagradu za konja godine. Godine 1959. uvršten je u Trkačku kuću slavnih, kao priznanje za njegova postignuća na stazi i u Stud. Njegovo jedinstveno ponašanje na stazi zasigurno ga je učinilo nezaboravnim konjem, pogotovo kada je unatoč svom stavu osvojio niz izazovnih utrka na daljinu. Mnogi Amerikanci koji prate konjske utrke smatraju Whirlawaya među 50 najboljih punokrvnih životinja 20. stoljeća.