David Letterman popularni je voditelj talk-showa koji je poznat po svojoj otkačenoj i suhoparnoj duhovitosti, svojoj spremnosti da prihvati goste ili ih ismijava, a također i po svom filantropskom radu i ljubavi prema automobilskim utrkama. Rođen 1947. u Indiani, Lettermanov prvi posao u radiodifuziji bio je na studentskoj radio mreži na Sveučilištu Ball State, na kojem je diplomirao 1969. Diplomirao je telekomunikacije, a svoju televizijsku karijeru započeo je na lokalnoj postaji u Indianapolisu, WLWI.
Iako je David Letterman radio kao pravi čovjek, radio je vremensku prognozu, a zatim povezivao vijesti, pokazao je znakove svog nevjerovatnog smisla za humor, a stanovnici Indianapolisa su ga jako uživali, ali je bio pomalo iritantan za rukovodioce mreže. Vrijeme se nije moglo dostaviti bez šale, a Letterman je uživao predviđati stvari poput tuče veličine konzervirane šunke. Zapravo, ova bi referenca mogla biti jedna od njegovih najdugovječnijih šala jer još uvijek povremeno daje konzerviranu šunku članovima svoje publike.
Hollywood i mogućnost karijere standup komedije privukla je sredina 70-ih, a 1975. David Letterman preselio se na zapadnu obalu. Ubrzo je pronašao posao pisca i izvodio standup rutine u prestižnim komičarskim klubovima kao što je The Comedy Store. Također je nekoliko puta gostovao u televizijskim emisijama, uključujući one o Morku i Mindy te Mary, a postao je i gost u nekoliko igranih emisija.
Njegova jedljiva duhovitost privukla je pažnju voditelja Tonight Showa Johnnyja Carsona, te je postao čest gost u emisiji. Carson i David Letterman postali su izvrsni prijatelji, a kada se Carson povukao, bilo je vrlo jasno da želi da ga Letterman zamijeni kao voditelj Tonight Showa. Posao je umjesto toga dobio Jay Leno, jer je Lettermanova emisija Late Night with David Letterman bila vrlo popularna. Mreža za emitiranje NBC je bila vlasnik obje emisije i nije se htjela odreći publike koju je Letterman prikupio u svojoj emisiji.
Ova odluka NBC-jevih rukovoditelja ostavila je Lettermana da se osjeća izrazito loše iskorištenim. Prema savjetu Johnnyja Carsona, 1993. se prebacio na vođenje emisije na mreži CBS, koja je bila izravna konkurencija Lenovoj emisiji. U početku su Lettermanove ocjene bile puno veće od Lenove, ali s vremenom je Leno dobio na popularnosti i dosljedno pobjeđivao Lettermana. Iako je povremeno zahtijevao izostanke, osobito zbog operacije srčane premosnice 2000., Lettermanova emisija još uvijek ima ogromnu bazu obožavatelja. Neki od popularnih aspekata Late Showa uključuju segmente kao što su Top Ten Lists i “Stupid Pet Tricks”.
David Letterman nije opće cijenjen i imao je neke značajne svađe s drugim slavnim osobama. Najpoznatija od njih bila je desetogodišnja svađa s Oprah Winfrey. Par je sporazumno razriješio svoje nesuglasice 2007. Letterman je također bio poznat po svom neuspješnom zaokretu kao domaćin dodjele Oscara 1995. godine. Šale su pale i postale su hrana mnogim komičarima.
Lettermanov interes za utrke potaknuo ga je na ulaganje u suvlasništvo dvaju trkaćih automobila koja se natječu na Indy 500 događajima. Također je osnovao vlastitu produkcijsku tvrtku, koja je producirala nekoliko hit emisija, uključujući Ed i Everybody Loves Raymonda. Letterman je izrazio svoje filantropske sklonosti stvaranjem dobrotvorne organizacije pod nazivom American Foundation for Courtesy and Grooming. Iako ime zvuči kao šala, Letterman je kroz zakladu, prvenstveno obdarenu voditeljem talk showa, dala više od dva milijuna američkih dolara (USD) za brojne programe koji podržavaju obrazovanje i zdravlje djece.