EE Cummings bio je američki pjesnik, esejist, dramatičar, romanopisac i slikar poznat po svojoj nekonvencionalnoj upotrebi gramatike, interpunkcije i jezika. Iako njegovo ime mnoge ljude tjera da zamišljaju pjesmu čudnog izgleda punu crtica, zagrada i nedosljednih velikih slova, veći dio njegovog djela bio je konvencionalnijeg oblika, iako je njegova sintaksa uvijek bila idiosinkratična. Često je smišljao riječi ili evokativne fraze, kao što su slatke od blata i blistave bombona, i koristio se jezikom jednako često za njegov zvuk kao i za njegovo značenje. Bio je jedan od najpopularnijih i najutjecajnijih američkih pjesnika 20. stoljeća.
Cummings je rođen u Cambridgeu u Massachusettsu 14. listopada 1894., kao sin harvardskog profesora i unitarističkog ministra Edwarda i njegove supruge Rebecce. Otac je podržavao njegova književna sklonost, a poeziju je počeo pisati s deset godina. Njegove prve pjesme i priče objavljivane su u njegovom osnovnoškolskom književnom časopisu.
Pohađao je Harvard od 1911. do 1916., stekavši magisterij iz engleskog i klasičnih studija. Tijekom studija njegova književna djela objavljivana su u Harvard Monthlyu i Harvard Advocateu. Godine 1915. Cummings je otkrio djela avangardnih pisaca poput Gertrude Stein i Ezre Pounda, koji će imati značajan utjecaj na njegov stil. Na diplomi je održao prigodni govor na temu avangardne poezije.
Nakon diplome prijavio se u europski zbor hitne pomoći, ali je njegov zadatak odgođen pet tjedana zbog administrativne pogreške. Proveo je u međuvremenu u Parizu, prema kojem je razvio doživotnu naklonost. Pet mjeseci nakon što je počeo raditi kao vozač hitne pomoći, uhićen je zajedno s prijateljem Williamom Slaterom Brownom pod sumnjom za špijunažu. Njih dvojica su tri i pol mjeseca pokopani u zarobljeničkom logoru u Normandiji. Cummings će kasnije pisati o tom iskustvu u svom romanu Ogromna soba.
Ubrzo nakon povratka u Sjedinjene Države na Novu godinu 1918., Cummings je pozvan u vojsku i služio je u Massachusettsu većinu godine. Tijekom 1920-ih i 30-ih godina postao je poznat kao pisac i proputovao svijet, iskusio različite kulture i upoznao kolege umjetnike. Većinu vremena proveo je u New Yorku i Parizu, ali je posjetio i Sovjetski Savez, Sjevernu Afriku i Meksiko. Tijekom tog razdoblja također je radio u osoblju Vanity Faira kao ilustrator i esejist.
Godine 1926. roditelji su mu doživjeli veliku prometnu nesreću, a preživjela je samo njegova majka. O svom ocu i njegovoj smrti pisao je u mnogim svojim djelima, jer je njegovo odrastanje bilo vrlo utjecajno tijekom cijelog pjesnikova života. Ne samo da je njegov otac poticao njegove umjetničke napore, nego je i svom sinu usadio duboku, cjeloživotnu duhovnost.
Cummings je nakratko bio dvaput oženjen, devet mjeseci 1924. s Elaine Orr i tri godine s Anne Minnerly Barton počevši od 1929. S prvom ženom imao je kćer, po imenu Nancy, rođenu četiri godine prije njihovog braka, ali nije imao kontakt s njom više od 20 godina nakon razvoda. Godine 1932. upoznao je modnu fotografkinju i manekenku Marion Morehouse, a njih dvoje su živjeli zajedno do kraja Cummingsova života.
Dobio je mjesto počasnog profesora na Sveučilištu Harvard 1952. i održao niz predavanja. Posljednje godine proveo je putujući i govoreći javno. EE Cummings je umro 3. rujna 1962. Osvojio je više od deset nagrada za svoj književni rad tijekom života, a njegove pjesme i dalje su popularne i često antologizirane.