Jonathan Coulton popularni je pjevač i tekstopisac poznat po čudnim tekstovima, talentiranim skladbama i impresivnoj marketinškoj pameti. Njegova praksa besplatnog pružanja svoje glazbe dala mu je veliku kultnu bazu obožavatelja. Coulton, bivši Yale Whiffenpoof, poznat je po svom senzibilitetu za narodne pjesme, a često ga uspoređuju s umjetnicima They Might Be Giants i Barenaked Ladies.
Coulton je prvotno radio kao računalni programer nakon što je diplomirao na Yaleu, ali ga je odustao kako bi nastavio glazbenu karijeru. Njegova prva popularna pjesma, zborski remiks iznimno popularne “Baby’s Got Back” pokazuje jasne utjecaje njegove a capella pozadine s poznatim Whiffenpoofima. Njegov se stil nastavio razvijati kao mješavina pop-kulturnih referenci, neobičnih tema pjesama i glazbe prilagođene kompjuterskim štreberima poput njega.
Godine 2005. i 2006. Jonathan Coulton poduzeo je projekt srodan umjetnosti performansa, pod nazivom “Stvar na tjedan”. Svaki tjedan, nešto više od godinu dana, Coulton je producirao jednu novu snimljenu pjesmu. Namjera iza procesa bila je višestruka; osim što se želio promovirati kao umjetnik, Coulton je želio vidjeti može li digitalno preuzimanje s interneta uistinu biti unosan način zapošljavanja.
Zbog njegove navike pružanja besplatnih, cjelovitih verzija svojih pjesama dostupnih na svojoj web stranici, “Thing a Week” se pokazao uglavnom uspješnim. Do 2007. Jonathan Coulton je premašivao prihode kao računalni programer samo svojom glazbom. Glazba s projekta sada je dostupna putem stranica za preuzimanje glazbe, kao i njegove vlastite web stranice, kao četiri kompilacije pjesama. Jedan od ključeva Coultonove marketinške strategije je kontinuirano odbijanje zaštite od kopiranja većine njegove glazbe iznad osnovne razine.
Web stranica Jonathana Coultona također je opsežna i dostupna potencijalnim novim obožavateljima. Dostupna je baza podataka koju može uređivati korisnik zajedno s tekstovima, gitarskim karticama i preporukama pjesama na temelju situacije. Neki glazbeni kritičari smatraju Coultonovo poznavanje marketinških tehnika znatnim dijelom njegovog glazbenog uspjeha.
Glazba Jonathana Coultona vrlo je varijabilna i po temi i po glazbenom stilu. Jedna od njegovih najpopularnijih pjesama, “Code Monkey”, sadrži pop dio električne gitare sličan glazbi Blink 182. Često se bavi ikonama pop kulture, u pjesmama poput “Ikea” i “Tom Cruise Crazy”. On također pjeva o romantičnim i osobnim borbama čudnih tema, pjevajući o neizbježnom napuštanju muških morskih konjića u turobnoj baladi “Seahorse” i samoprezirnom ljubavnom životu usamljene divovske lignje u “I Crush Everything”.
Otkako je započela njegova profesionalna karijera, Jonathan Coulton uživao je nevjerojatan uspjeh za neovisnog i daleko od mainstream umjetnika. Godine 2007. skladao je glazbu za popularnu videoigru Portal, a njegova pjesma “Code Monkey” korištena je kao tematska pjesma za istoimenu animiranu emisiju. Često surađuje s komičarem i dopisnikom The Daily Showa Johnom Hodgmanom, a u emisiji se pojavio i kao izvođač. Njegov talent, humor i marketinška inteligencija udružili su se kako bi Jonathana Coultona doveli do velikog broja obožavatelja koji nastavlja rasti kako njegove plodne pjesme dopiru do mainstream publike.