Obi-Wan Kenobi je zagonetni Jedi majstor koji je stvorio George Lucas za originalnu trilogiju Ratovi zvijezda i prequel. U njegovom prvom pojavljivanju u prvoj produciranoj trilogiji, epizodama IV-VI, glumi ga Sir Alec Guinness. Trilogija se usredotočuje na potragu Lukea Skywalkera da uništi Galaktičko Carstvo i da postane Jedi vitez. Kenobi živi na Tatooineu, kao i Luke. On je jedan od ostataka nekada velikog Jedi društva, koje su Darth Vader i Car gotovo uništili.
U Lucasovoj prequel trilogiji Epizode I-III, Obi-Wan Kenobi, kojeg glumi Ewan McGregor, još uvijek je šegrt Jedi majstoru Qui-Gon Jinnu. On i Qui-Gon susreću dječaka Anakina Skywalkera na Tatooineu, a Qui-Gon pristaje trenirati Anakina. Obi-Wan se jako protivi ovom treningu, tvrdeći da je Anakin prestar (devet godina) da bi počeo trenirati i da ima previše jakih emocija da bi postao dobar Jedi. U ovoj procjeni, Obi-Wan je potpuno u pravu – Anakinove strasti dovode do njegovog pada. Ipak, kada Qui-Gona ubije Darth Maul, Obi-Wan pristaje preuzeti obuku Anakina i prepoznaje njegov ogroman potencijal da manipulira silom.
Drugim filmom u prequel trilogiji, Star Wars: The Attack of the Clones, Obi-Wan Kenobi je uzdignut u čin Jedi viteza i glavni je učitelj za Anakina. Još je mlad, oko 25 godina, i iskreno nije sjajan učitelj. Anakinove vještine su nedvojbeno izvrsne, ali Obi-Wan ne uspijeva vidjeti koliko Anakina vode njegove emocije, a posebno ne shvaća da je Anakin započeo zabranjenu vezu s Padme Amidalom. U trećem filmu Obi-Wan u potpunosti shvaća koliko se Anakin udaljio od Jedi propisa, a gospodar mora donijeti vrlo težak izbor da osakati, ali ne i ubije, svog učenika u posljednjem dvoboju. Nakon dvoboja, rođenja Lukea i Leie i smrti njihove majke Padme, Obi-Wan je zadužen sa zadatkom da bdije nad Lukeom i štiti ga od percepcije transformiranog Anakina/Darth Vadera.
Originalna trilogija, čija je radnja smještena otprilike 20 godina nakon prequela, stvara nekoliko logističkih problema. Sir Alec Guinness glumi Obi-Wan Kenobija, a on je očito puno stariji od 28-30 godina starog Obi-Wana na kraju Epizode III. Bilo bi, međutim, teško osporiti Guinnessovo majstorstvo u ovoj ulozi, koja je izvorno definirala lik i ostavila takav dojam na filmsku publiku. Zadužen promatranjem Lukea, Obi-Wan je proveo godine u relativnom skrivanju, svladavajući sposobnost povratka iz mrtvih i potpuno se posvetio Jedi principima. Možda ga je nedovoljno uvježbanost Anakina, kojeg u početku predstavlja Lukeu, kao da ga je “ubio Darth Vader”, prerano ostarila. Obi-Wan Kenobi iz originalne trilogije zasigurno je mnogo mudriji čovjek i živio je kao pustinjak dok je Luke odrastao; stoga je imao dovoljno vremena za razmišljanje.
Definitivno je naučio da je moguć povratak iz smrti, što se nagovještava na kraju prequel trilogije. Pred kraj originalnih Ratova zvijezda Obi-Wan dopušta Darthu Vaderu da ga ubije, omogućujući Lukeu i njegovim prijateljima da pobjegnu sa Zvijezde smrti. Njegova sposobnost da se vrati iz mrtvih u duhovnom obliku i nastavi režirati Lukea u njegovoj obuci znači da Obi-Wan Kenobi nastavlja pojavljivati se u sva tri originalna trilogijska filma.
Nadalje, iako je umro, on i Jedi majstor Yoda mogu u potpunosti obučiti Lukea da bude Jedi, i pomoći Lukeu da djeluje na način koji je potreban za uništenje Carstva, te uvjeriti Dartha Vadera da ponovno postane Anakin u posljednjim trenucima treći originalni film. Kroz obuku Lukea, Obi-Wan vidi svoj glavni cilj u životu — trening Anakina i njegovo konačno iskupljenje, ostvarenje. Također sudjeluje u proročanstvu da će Anakin vratiti ravnotežu u silu, nešto što nije postignuto sve dok Darth Vader ne uspije ostaviti po strani svoj trening Sitha i spasiti vlastitog sina.