Oliver Wendell Holmes, Jr. jedan je od najpoznatijih američkih sudaca koji radi na Vrhovnom sudu Sjedinjenih Država. Poznat po svojim oštrim sposobnostima pisanja i govora te svojim prilično impresivnim brkovima morža, sudac Oliver Wendell Holmes naširoko je spominjan i citiran u raspravama o američkom pravu. Često nazivan “Veliki disident”, poznat je po ponekad proturječnim mišljenjima koja su formirala njegovu vlastitu filozofiju o pravu i pravnim postupcima.
Oliver Wendell Holmes, Jr., rođen 1841. godine, bio je sin poznatog pjesnika i filozofa. Kao mlad, Holmes je bio izložen najboljem privatnom obrazovanju u Bostonu i odrastao u vrlo književnoj obitelji. Na Harvardu je Holmes bio razočaran svojim obrazovanjem i često je pisao kritičke članke kao urednik Harvard Magazina.
Iako je bio spreman za dobro pozicioniranu karijeru, Homes se odlučio pridružiti vojsci nakon diplomiranja i služio je na strani Unije tijekom građanskog rata. Borio se u krvavim bitkama kod Antietama i Fredericksburga. Možda njegov prvi poznati citat dolazi iz tog doba, kada je navodno povikao “Silazi, budalo!” kod predsjednika Lincolna, koji je bio očita meta dok je posjećivao trupe tijekom bitke kod Fort Stevensa. Oliver Wendell Holmes zadobio je tri teške rane i brojne bolesti, a službu je završio 1864. godine.
Nakon rata, Holmes se bavio osnivanjem obitelji i pohađanjem Pravnog fakulteta na Harvardu. Odvjetništvom se bavio gotovo dvadeset godina, a sudjelovao je u mnogim istaknutim pravnim časopisima. Godine 1881. objavio je svoje poznato djelo The Common Law na temelju niza predavanja koje je održao na sveučilištima. Ubrzo nakon objave, Oliver Wendell Holmes nominiran je za Vrhovni sud države Massachusetts, gdje je dvadeset godina služio kao sudac.
Prema savjetu senatora iz Massachusettsa Henryja Cabota Lodgea, predsjednik Theodore Roosevelt nominirao je Holmesa za Vrhovni sud Sjedinjenih Država 1902. godine, zbog čega će kasnije požaliti. Holmes je svoju karijeru proveo razvijajući jasnu teoriju o važnosti i nadležnosti saveznog zakona, i često bi se usprotivio Rooseveltovim prijedlozima. Podržavao je osnivanje nenasilnih sindikata, te općenito podržavao praksu i zaštitu slobode govora. Oliver Wendell Holmes smatra se jednim od najvećih pobornika sudske suzdržanosti, odnosno dopuštanja zakonu da odlučuje umjesto da se odluke temelje na osobnom mišljenju sudaca.
Oliver Wendell Holmes, Jr. povukao se s Vrhovnog suda u dobi od 90 godina, 1932. godine. Do svoje smrti 1935., Holmes je pridonio velikom dijelu temelja modernog ustavnog prava u Americi. Njegovi opsežni spisi smatraju se jednim od najvećih pravnih tekstova njegovog vremena, te se naširoko proučavaju i reproduciraju među pravnim strukama. Kroz svoj doprinos kao odvjetnik, sudac i pravne teorije, Oliver Wendell Homes, Jr. smatra se divom u američkoj odvjetničkoj praksi.