Postoji niz kandidata za titulu svetog Valentina, uz široku lepezu mitova i legendi zbog kojih je još teže utvrditi tko je bio sveti Valentin i što je to radio za svog života. Ljudi koji su znatiželjni o poveznici između mučenika i praznika posvećenog romantičnoj ljubavi možda će htjeti uzeti u obzir činjenicu da se 14. veljače s ljubavlju povezivalo tek u 14. stoljeću, u razdoblju kada je koncept dvorske ljubavi cvjetao. Značajno je da mnoge priče koje povezuju Svetog Valentina i ljubav također datiraju iz tog razdoblja.
Rimokatolički martirologij navodi ukupno sedam svetih Valentinova. Od ovih sedam, trojica su vjerojatni kandidati za Valentinovo vezano uz 14. veljače, no o njima se vrlo malo zna. Njihovi suvremenici nisu baš iscrpno pisali o njima, a dvojica muškaraca možda su zapravo isti muškarac, sudeći po sličnostima njihovih priča.
Poznato je da je jedan od kandidata živio i stradao u Africi, ali ništa drugo o njemu se ne zna. Druga dvojica su bili kršćani koji su živjeli u trećem stoljeću. Jedan je opisan kao rimski svećenik, a drugi kao biskup u središnjoj Italiji. Svećenik je navodno pokušao prevesti cara na kršćanstvo, a također je održavao tajne kršćanske službe i pomagao sukršćanima. Zbog svojih nevolja osuđen je na smrt. Ovog svetog Valentina gomila je najprije pretukla, a potom odrubila glavu. U 14. priči uz ovog svetog Valentina počele su se povezivati legende o tajnim brakovima, iako nikakvi suvremeni dokazi ne podržavaju te priče.
Biskup je radio na liječenju bolesnika, a bio je i osuđen na smrt zbog svoje kršćanske službe. Zanimljivo je da izvještaji o njegovom mučeništvu opisuju kako ga je gomila prvo pretukla, a potom odrubila glavu. Čini se da su paralele između svećenika i biskupa snažno sugerirale da su njih dvojica zapravo bila samo jedna osoba. Zasigurno nikada nisu zabilježeni odjednom na istom mjestu, što je snažan pokazatelj, a prilično je sumnjiva činjenica da su obojica stradali 14. veljače. Navodno su i pokopani na istom mjestu, Via Flaminia.
Neki ljudi sugeriraju da je sveti Valentin možda potpuno izmišljena figura, koju je razvila Crkva kako bi odvratila ljude od uobičajeno bučnih postupaka Lupercalije, rimskog praznika koji se održao 15. veljače. Praksa prilagođavanja starijih blagdana nipošto nije bila neuobičajena u ranoj Crkvi, jer se koristila kao tehnika za poticanje obraćenika dopuštajući im da slave poznate blagdane. Oskudni podaci o životu sv. Valentina svakako idu u prilog tom stajalištu, no s druge strane, kršćani su pod rimskom vlašću doživjeli teška tlačenja, te je sasvim moguće da je dokumentacija o čovjekovu životu izgubljena ili uništena.