Čikaška osmorka bila je skupina pojedinaca optuženih za zavjeru, poticanje na nerede i nekoliko drugih optužbi povezanih s neredima koji su se dogodili na Demokratskoj nacionalnoj konvenciji u Chicagu 1968. godine. Suđenje čikaškoj osmorci 1969. privuklo je nacionalnu pozornost i pokazalo se kao prvi test odredbi o nemirima u Zakonu o građanskim pravima iz 1968. godine. Uz osam prosvjednika koji su izvedeni pred suđenje, osam policajaca također je optuženo za nerede.
Demokratska nacionalna konvencija 1968. obilježena je nasilnim prosvjedima koji su prerasli u nerede. Policija i demonstranti podjednako su sudjelovali u neredima, što je grad učinilo vrlo opasnim mjestom. Nakon nereda, sazvana je velika porota da utvrdi tko je odgovoran, a porota je pokrenula optužnicu protiv čikaške osmorke i osmoricu policajaca, formalno ih dovodeći na sud u ožujku 1969., a suđenje je počelo u rujnu iste godina.
Osam muškaraca uključenih u suđenje bili su Abbie Hoffman, Jerry Rubin, Tom Hayden, David Dellinger, Lee Weiner, John Froines, Rennie Davis i Bobbie Seale. Suđenje čikaškoj osmorci bilo je popraćeno masivnim prosvjedima ispred sudnice, zbog čega je grad Chicago zatražio pomoć od Nacionalne garde. U sudnici su muškarci pokazali veliki prezir prema sudu, podsmjehujući se sucu i poroti, pojavljivali su se odjeveni u sudačke haljine i općenito se loše ponašali, što se tiče tipičnog ponašanja u sudnici. Bobbie Seale bio je toliko preziran da ga je sudac odvojio od suđenja, osudivši ga na pet godina zatvora zbog nepoštivanja suda i pretvorivši Chicago Eight u Chicago Seven.
Na kraju suđenja 1970., dvojica muškaraca, John Froines i Lee Weiner, bili su potpuno oslobođeni. Ostala petorica oslobođena su optužbi za zavjeru, ali su osuđeni za prelazak državne granice radi poticanja nereda i osuđeni na zatvor. Godine 1972. Žalbeni sud sedmog okružnog suda Sjedinjenih Država poništio je osude, tvrdeći da odvjetnicima obrane, Leonardu Weinglassu i Williamu Kunstleru, nije bilo dopušteno u potpunosti pregledati porotnike, što znači da su porotnici s jasnom pristranošću bili primljeni na suđenje.
Od osmorice policajaca, optužbe protiv jednog od policajaca su odbačene, a ostalih sedam oslobođeno je. Nejednakost u postupanju prema civilima i policajcima često je bila kritizirana, a prosvjednici su sugerirali da su policajci trebali biti osuđeni i podvrgnuti kazni zbog svoje uloge u neredima.