Do nestabilne 1968. godine, pokret kontrakulture u Sjedinjenim Državama rascjepkao se po političkim linijama. Neke su skupine ostale relativno apolitične, dok su se druge snažno zalagale za radikalne promjene svim potrebnim sredstvima. Jedno od pitanja koje je utjecalo na sve kontrakulturaliste bio je nastavak i eskalacija Vijetnamskog rata.
Kada je Demokratska stranka objavila planove za održavanje svoje nacionalne konvencije u Chicagu, ključni čelnici ovih različitih frakcija pozvali su članove da održe skupove izvan tog objekta. Rezultati su bili užasni. Prosvjednici i službenici za provedbu zakona su se žestoko sukobili, a gradonačelnik Chicaga Richard Daley naredio je postrojbama Nacionalne garde da uspostave red. Kad se dim razišao, osam muškaraca identificiranih kao vođe prosvjeda optuženo je za urotu radi poticanja nereda. Prvotno su postali poznati kao Chicago Eight, kasnije Chicago Seven.
Tijekom suđenja, osmom suoptuženiku, članu Black Panthera Bobbyju Sealu, 74-godišnji sudac Julius Hoffman je nepropisno uskratio svog odvjetnika po izboru. Sealeovi žestoki protesti naveli su suca Hoffmana da ga veže i začepi usta dok je na sudu. Hoffman je kasnije razdvojio Sealeov slučaj, ostavljajući sedam suoptuženih: Abbie Hoffman, Jerryja Rubina, Davida Dellingera, Tom Haydena, Johna Froinesa, Rennieja Davisa i Leeja Weinera. Iako su njihove udruge prije konvencije često bile nejasne ili nepostojeće, ti su ljudi postali neraskidivo povezani u medijima kao Chicago Seven.
Od Chicago Seven, možda su Abbie Hoffman i Jerry Rubin bili dva najprepoznatljivija lica. Obojica su bili članovi Međunarodne stranke mladih, ili Yippies. Yipiji su bili poznati po sugeriranju neobičnih djela sabotaže ili građanske neposlušnosti, ali rijetko su provodili te ekstremne planove. Tijekom Demokratske nacionalne konvencije, Yippies su privukli pozornost medija nominirajući svinju po imenu Pigasus za predsjednika.
Dok su bili u Chicagu, i Hoffman i Rubin susreli su se s drugim čelnicima kontrakulturnih skupina kao što su Studenti za demokratsko društvo (SDS) i Nacionalni odbor za mobilizaciju (MOBE). Ovim sastancima su prisustvovali i drugi optuženici, poput Davida Dellingera i Rennie Davisa. Bez znanja sudionika, Federalni istražni ured (FBI) već je postavio tajne agente na mnoga od tih mjesta za sastanke.
Čikaška sedmorka optužena je za kršenje nedavno donesenog saveznog zakona o borbi protiv nereda, koji je službenicima za provođenje zakona dao više legalnih zuba protiv prosvjednika. Suđenje čikaškoj sedmorici postalo je medijski cirkus, a neki od optuženika stigli su u crnim haljinama ili su otvoreno prkosili autoritetu suda. Upitne odluke suca Hoffmana prije suđenja također su omele napore branitelja Williama Kunstlera i Leonarda Weinglassa. Potencijalnim porotnicima nisu se mogla postavljati pitanja u vezi s njihovim poznavanjem popularnih kontrakulturnih zabavljača, na primjer. Ovo isključenje omogućilo je saveznim tužiteljima da postave porotu koja uglavnom nije naklonjena političkoj i društvenoj kulturi Chicago Seven.
Unatoč teatralnosti i povremeno teškim taktikama koje su obje strane koristile tijekom suđenja, porota je proglasila dvojicu iz Chicago Sevena, Johna Froinesa i Leeja Weinera, nevinima za optužbe. Weiner i Froines smatrani su perifernim likovima, optuženi uglavnom za korištenje svojih vještina za stvaranje nesmrtonosnih smrdljivih bombi. Ostalih pet članova Chicago Seven proglašeni su krivima za kršenje Zakona o suzbijanju nereda iz 1968. i izrečeni su raznim kaznama.
Sudac Hoffman nije stao na tom mjestu. Također je osudio sve Chicago Seven i njihove odvjetnike na nekoliko godina zatvora zbog brojnih optužbi za nepoštivanje suda. Sedmi okružni žalbeni sud ukinuo je ove kazne 1972. godine, na temelju ponašanja suca Hoffmana tijekom suđenja i prekomjerne dužine izrečenih kazni.
Nakon odluke Žalbenog suda da poništi njihove prvotne kazne, članovi Chicago Seven nastavili su svoje živote tijekom 1970-ih. Neki su se vratili u akademsku zajednicu, dok su drugi ostali politički aktivni. Tom Hayden je na kraju postao kongresni predstavnik iz Kalifornije. Bivši radikalni Jerry Rubin odlučio je postati glavni poslovni čovjek 1980-ih.
David Dellinger, najstariji član Chicago Seven, nastavio je sudjelovati u građanskim demonstracijama sve do svoje smrti od srčanog udara. Abbie Hoffman, vjerojatno najstrastvenija članica Chicago Seven, pokušala je oživjeti pokret protiv kulture kroz medijske događaje i nekoliko knjiga. Razočarana očitom apatijom američkog društva 1980-ih, Abbie Hoffman počinila je samoubojstvo 1989. godine.