U Engleskom građanskom ratu, pristaše kralja Charlesa I. pežorativno su nazivani “kavalirima”, riječi koja je u Engleskoj 17. stoljeća imala naglašena značenja. Cavaliersi su se općenito nazivali “rojalistima”, pozivajući se na njihovu podršku engleskom kralju u njegovoj borbi protiv parlamentaraca. Izraz “Cavalier” se sigurno uhvatio, a mnoge reference na Cavaliers i Roundheads mogu se čuti u raspravama o engleskom građanskom ratu.
Engleski građanski rat zapravo je bio niz ratova, a ne samo jedan sukob, sredinom 1600-ih u kojima se kralj borio za vlast protiv parlamenta. Parlamentarci nisu odobravali postupke Monarhije i željeli su se osnažiti da donose bolje odluke za Englesku. Bilo je ukupno tri sukoba; Drugi engleski građanski rat zapravo je završio kraljevoubojstvom kralja Charlesa I., a treći je potaknut pobunom u Irskoj i Škotskoj prije nego što su ga parlamentarci u konačnici zaustavili.
Parlamentarci su svoje protivnike nazivali kavalirima u nadi da će omalovažiti njihov položaj. Izraz je izveden iz francuskog chevalier, za viteza, a trebao je implicirati određeni osjećaj vlastite pravednosti i modne svijesti. Kavalire su doživljavali kao bezobzirne kraljeve pristaše, a izraz je trebao sugerirati nemarnost, opijanje i bezbožan život. Pojam je također bio referenca na rečenicu u Shakespeareu, u kojoj se kavaliri impliciraju kao prevrtljivi, arogantni pojedinci.
U konačnici, Cavaliersi su počeli usvajati taj izraz za sebe, pokušavajući ga pretvoriti u osnažujuću i časnu titulu, a ne u ponižavajuću. Kao što sugeriraju suvremeni spisi, nekoliko je kavalira govorilo u rječitoj obrani položaja rojalista i njihovog načina života. Oni su također uzvratili svojim pejorativom: Roundhead, za jednostavno odjevene i jednostavno oblikovane puritanske parlamentarce. Rečeno je da je izraz “okrugla glava” referenca na usko ošišane frizure mnogih parlamentaraca, koje su se značajno razlikovale od lepršavih i pažljivo oblikovanih pramenova Cavaliersa.
U konačnici, Cavaliersi su izgubili engleski građanski rat, ali nisu se dugo mučili pod parlamentarnom vlašću. Samo 12 godina nakon što su Oliver Cromwell i njegovi kolege Roundheads osnovali Republikanski Commonwealth, Charles II vraćen je iz egzila i monarhija je obnovljena. Osjećaj kavalira kao bezobzirnog ili oholog i dalje živi u modernom engleskom.