Naslov Monsters of the Midway dobio je svoj nadimak u sveučilišnom nogometu u Chicagu. “Midway” se nalazio u kampusu Sveučilišta u Chicagu. Drugi timovi koji su dolazili i odlazili koristili su to ime, ali na kraju su Chicago Bearsi usvojili i zadržali titulu. Medvjedi ne samo da su preuzeli ime, već su imali i sposobnost preuzimanja, odnosno nadvladavanja terena. Gledanje u oči opake obrambene linije 1940-ih, ili opet 1963. godine, natjeralo je početnike, pa čak i nekoliko veteranskih igrača da zadrhte.
Monsters of the Midway su zaslužili svoje ime, iako je takav jezik zamro tijekom godina kada momčad nije nudila navijačima toliko da se hvale. Tek 1984. godine, kada su dogurali do prvenstva, ponovno je oživjela. Godine 1985., kroz pobjedničku kombinaciju čvrstog trenera i odlučnih igrača glavnog trenera Mikea Ditke, nadimak je ponovno zazvonio. Šareni quarterback Jim McMahon i rekordna ofenzivna zvijezda Walter Payton odigrali su veliku ulogu u dovođenju momčadi do pobjede, ali obranu su igrači, navijači i treneri također gledali sa strahopoštovanjem.
U sezoni 1985., momčad je uključivala obrambenu liniju koju su činili Richard Dent, Dan Hampton i William “The Refrigerator” Perry, zajedno s linebackerima Wilberom Marshallom, Mikeom Singletaryjem i Otisom Wilsonom, plus zaštitari Dave Duerson i Gary Fencik. Bili su čvrsti i opisali su se kao “zločesti”. Mike Singletary je izjavio da ne voli koristiti riječ “zločesti”, ali nakon što je gledao filmove igara, nije se mogao osporiti s tim pojmom. Osim toga, s imenom poput Monsters of the Midway, očekuje se zlo.
Medvjedi iz 1985. odbili su dopustiti protivnicima da izvrše dodavanja, jure ili, prije svega, zabiju. Protrljali su to izvodeći dva uzastopna isključenja na prvenstvima, podvig koji nije bio postignut od 1940-ih. Snažno su pobijedili New York Giantse rezultatom 21-0, a zatim su se okrenuli i ostavili Ramse stajati u snijegu na Soldier Fieldu, slušajući kako publika Chicaga navija za pobjedu 24-0.
Malo je ljudi vjerovalo da bi bilo koja momčad mogla pobijediti Monsters of the Midway, a još manje New England Patriotse koji bi se suočili s njima u New Orleansu. Igra je bila jedan od deset najgledanijih televizijskih događaja u povijesti SAD-a i nije razočarala. Medvjedi su pobijedili Patriote rezultatom 46-10, postavivši još jedan rekord. Momčad je postavila i srušila mnoge rekorde te godine, a medvjede iz ’85 mnogi su smatrali najboljom obranom u povijesti NFL-a, ako ne i najboljom ukupnom momčadi.