Penny mokasinke cipele su u stilu mokasina koje imaju izrez u obliku dijamanta na vrhu, povremeno uz rese ili druge ukrase. Tijekom 1950-ih, novčići su se često stavljali u izrez kao modni izričaj, otuda i naziv. Prije penny natikača, obične mokasine su se prvi put izvozile iz Norveške 1930-ih i prodavale u SAD-u pod robnom markom “Weeguns”. Iako su se ove cipele nekoć smatrale dijelom isključivo muške odjeće, danas dolaze u unisex stilovima. Najpopularnije u smeđoj i crnoj boji, ove mokasine dostupne su u mnogim bojama i često su izrađene od antilopa, kordovan kože ili lakirane kože.
U SAD-u su penny mokasinke povijesno prihvaćene kao prilično formalan stil cipela u određenim krugovima i povezivale se s članovima visokog društva, uključujući odvjetnike, poslovne ljude s Wall Streeta i učenike pripremnih škola. Tijekom kasnog 20. stoljeća impliciranje da osoba nosi “mokasine s resicama” smatralo se uvredom i napadom na njihov društveni položaj. Na primjer, tijekom priprema za američke predsjedničke izbore 1993., tadašnji predsjednik George HW Bush požalio se da podršku njegovom protivniku, Billu Clintonu, dolazi od “svakog odvjetnika koji je ikada nosio mokasine s resicama”. Također tijekom kasnog 20. stoljeća, implicirati da je netko “slabo na svojim mokasinama” značilo je dovoditi u pitanje nečiju seksualnost.
Luksuzna marka Gucci bila je prva koja je proizvela penny mokasinke s metalnim lančićem preko vrha cipele, sličnog oblika kao konjski komad. Ovaj mali dodatak dizajnu poboljšao je prihvaćanje ovih cipela kao svečane obuće, a Gucci stil loafera od tada su kopirali mnogi drugi proizvođači. Ležerniji stil penny mokasina je “palubna cipela” ili “cipela za čamac”, koja ima isti prošiveni stil mokasina, ali je mnogo manje strukturirana i mnogo mekša, zbog čega se peta stisne.
Tijekom 1980-ih, pop zvijezda Michael Jackson nosio je penny mokasinke toliko često da su postale kultni dio njegovog stila s potpisom, zajedno sa svjetlucavim čarapama, crnom fedorom i jednom rukavicom sa šljokicama. Uz neke od ovih dodataka, cipela je doživjela modni preporod 2009. nakon pjevačeve smrti. Ženske penny mokasinke posebno su obnovljene posljednjih godina, a sada su dostupne i u dizajnu na štikle i na klin platformi.