Derbi šešir je također poznat kao kuglana. To je zaobljeni šešir s tvrdim vrhom s malim obodom. Crna je klasična boja derbi šešira i šešir može imati odgovarajuću traku oko tjemena ili sredine. Vuneni filc je klasična tkanina koja se koristi za izradu derbi šešira.
Ovčja vuna je obično jedina vuna koja se koristi za izradu vunenih filcanih šešira, jer daje lijepu, tvrdu čvrstoću šeširu. Filc od zečjeg krzna i filc od dabra koriste se kada se žele mekši šeširi i obično se ne koriste za izradu stila šešira za derbi.
Derbi šešir je nastao 1850. Izumljen je za britanskog lovočuvara Jamesa Cokea jer je želio čvrstu kapu da nosi dok je na konju tražeći krivolovce na svom imanju. Ubrzo su svi tipovi muškaraca nosili derbije ili kuglane, od bankara do vozača autobusa. Muškarci svih društvenih i ekonomskih klasa nosili su šešire za derbi i derbi je zabilježen kao prvi šešir koji je masovno proizveden da bi bio pristupačan za sve muškarce.
Derbi šešir bio je jedan od najpopularnijih muških šešira skoro sedamdeset godina. Muškarci su počeli nositi derbi šešire umjesto cilindra 1850-ih, a zatim su počeli nositi fedora šešire umjesto derbi šešira 1920-ih. Međutim, komedijske zvijezde Laurel i Hardy nosile su derbi šešire tijekom 1920-ih i 1930-ih u svojim filmovima i to je bio njihov prepoznatljiv stil. Čak i trgovine koje prodaju šešire danas imaju imena za svoje derbije kao što su Laurel and Hardy Bowler i Laurel and Hardy Derby Hat. Jedan skeč Laurel and Hardy, 1927. uključuje geg koji uključuje pomiješane šešire za derbi.
Zvijezda nijemog filma Charlie Chaplin također je nosio prepoznatljivi šešir za derbi. Neke su žene nosile i derbi šešire iako su se prvobitno prodavale kao muške kape. Znalo se da su žene koje su nastupale u cirkusu ili u kabareima nosile derbi šešire, a kasnije se kao ženski šešir prodavao šešir za derbi, nazvan kuglaš. Ženski šešir za derbi često se prodavao s torbicom za kuglanje, koja je velika, jednostavna torbica s ručkama na vrhu koja izgleda kao da može lako držati kuglu za kuglanje.