Keith Olbermann danas je možda najpoznatiji kao televizijski novinar, voditelj MSNBC-jevog Countdown-a s Keithom Olbermannom, noćnim glavnim članom MSNBC-jeve postave. Predstavljajući pet vrijednih priča svake večeri iz nedvojbeno “ljevičarske” perspektive, Olbermann je osvojio obožavatelje i neprijatelje, ponekad razbjesnivši one koje kritizira u svom povremenom odjeljku “Posebni komentari”, i oduševivši one koji slučajno dijele njegove stavove. Ljubitelji sporta vjerojatno će prepoznati Keitha Olbermanna po njegovoj dugogodišnjoj karijeri sportskog voditelja, doprinoseći televizijskim mrežama ABC, NBC, CNN, ESPN i Fox.
Olbermann je rođen 1959. i rano je pokazao interes i za pisanje i za sport. Tijekom svojih tinejdžerskih godina, Keith Olbermann počeo je pisati o prikupljanju bejzbol karata. Čak je kao tinejdžer počeo poduzimati nove korake u emitiranju i najavama. Rano napustivši srednju školu u Tarrytownu u New Yorku, Olbermann je započeo fakultet na Sveučilištu Cornell kada mu je bilo šesnaest godina, stekavši diplomu iz komunikacijske umjetnosti.
Njegov rad u radiodifuziji nastavio se tijekom njegovih fakultetskih godina, a nakon što je napustio fakultet 1979., počeo je raditi u United Press Internationalu, a pridružio se CNN-u dvije godine kasnije, 1981. Olbermannov rad kao sportskog voditelja donio mu je brojne nagrade čak i u ranim godinama nakon fakulteta i nešto više od desetljeća nakon što se pridružio CNN-u, preuzeo je poziciju suvoditelja na ESPN-ovom SportsCenteru.
Iako uživaju mnogi ljubitelji sporta i očito je izuzetno upućen u sportska pitanja, postojale su glasine da je Keith Olbermann stvorio probleme na SportsCenteru, te da je napustio show 1997. Olbermann priznaje da je spalio neke mostove i osjećao je da je pritisak bio samo previše sjajan, ali je nastavio raditi na raznim mrežama, što ga je na kraju dovelo u kontakt s Fox Newsom, gdje je i producirao i vodio Večernje vijesti Keitha Olbermanna. Njegovo otpuštanje od strane Ruperta Murdocha, vlasnika Foxa, dovelo je do legendarne bitke između Olbermanna i Murdocha, koja se i dalje redovito prikazuje u Olbermannovoj MSNBC emisiji.
Dok je nastavio služiti kao sportski komentator, Olbermann je uskočio u emitiranje dnevnih vijesti, posebno nakon napada 9. rujna, i zaradio svoju vlastitu emisiju, Countdown 11. Tijekom godina, emisija je postala mnogo više ljevičarska sažetak dnevnih vijesti. Osobito je Olbermann bio izrazito kritičan prema Bushevoj administraciji, otvoreno je odbacivao način na koji je senatorica Hillary Clinton vodila svoju kampanju za predsjedničku nominaciju 2003.-2007. Fox Newsa. Mnogi smatraju Olbermanna ljevičarskim ekvivalentom O’Reillyju, a dvojica novinara otvoreno su međusobno vrijeđali u svojim emisijama.
S obzirom na njegovu prezentaciju vijesti iz perspektive lijevo orijentirane, MSNBC je sredinom 2008. donio odluku da zamijeni Olbermanna i kolegu novinara Chrisa Matthewsa u ponudi komentara o velikim vijestima u vezi s predsjedničkim izborima 2008. godine. Ove prezentacije teško bi se mogle nazvati nepristranim novinarstvom, iako su se svakako svidjele onima koji podržavaju senatora Baracka Obamu. Međutim, ova zamjena ne utječe ni na Matthewsove ni na Olbermannove pojedinačne emisije, gdje oba voditelja još uvijek imaju prvenstveno slobodu raspravljati i komentirati vijesti iz svoje političke perspektive.